2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)naphthalen-1-ol | 123239-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-naphthalen-1-ol；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 123239-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: VMGZBBCKRLGYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 萘酚 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚与醛的脱水 C-H 偶联合成 2-烷基苯酚、苯并呋喃和呫吨衍生物的实验和计算研究

  摘要：

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06887

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。
• Transition-Metal-Free Alkylative Aromatization of Tetralone Using Alcohol/Amino Alcohol towards the Synthesis of Bioactive Naphthol and Benzo[<i>e</i>/<i>g</i>]indole Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Gokul S. Londhe、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00779

  日期：2022.6.17

  Herein, we report alkylative aromatization of tetralone for the synthesis of bioactive naphthols and benzo[e/g]indole derivatives using alcohols in the presence of NaOH via an aerobic oxidative cross-coupling protocol. This is a general and transition-metal-free method, which uses an inexpensive base, avoids inert conditions, and furnishes water and hydrogen peroxide as the byproducts. Moreover, this

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。
• Experimental and Computational Studies on the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with Aldehydes for the Synthesis of 2-Alkylphenol, Benzofuran, and Xanthene Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Bimal Pudasaini、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.1c06887

  日期：2021.8.25

  with benzaldehyde and 2-propanol/2-propanol-d8 (kH/kD = 2.3 ± 0.3). The carbon isotope effect was observed on the benzylic carbon of the alkylation product from the coupling reaction of 3-methoxyphenol with 4-methoxybenzaldehyde (C(3) 1.021(3)) and on both benzylic and ortho-arene carbons from the coupling reaction with 4-trifluorobenzaldehdye (C(2) 1.017(3), C(3) 1.011(2)). The Hammett plot from the

  阳离子Ru-H配合物[(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 )被发现是酚类和醛类脱水C-H偶联反应生成的有效催化剂2-烷基苯酚产品。酚类与支链醛的偶联反应选择性地形成1,1-二取代苯并呋喃，而与水杨醛的偶联反应产生呫吨衍生物。从 3-甲氧基苯酚与苯甲醛和 2-丙醇/2-丙醇-d 8 ( k H / k D ) 的偶联反应中观察到正常的氘同位素效应= 2.3 ± 0.3)。在 3-甲氧基苯酚与 4-甲氧基苯甲醛 (C(3) 1.021(3)) 偶联反应的烷基化产物的苄基碳以及与4-三氟苯甲醛 (C(2) 1.017(3)、C(3) 1.011(2))。来自 3-甲氧基苯酚与对位取代苯甲醛p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 的偶联反应的 Hammett 图显示了 V 形线性斜率。通过 NMR 从1