eucophylline | 1248589-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: eucophylline
• 英文别名: (13R)-10-ethenyl-13-ethyl-1,3-diazatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4(9),5,7,10-pentaen-6-ol
• CAS: 1248589-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: YBAHOZZVIXBKFO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-eburnamine 、 eucophylline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯胺和优古茶碱的不对称总合成：类亮氨酸总合成的仿生尝试。

  摘要：

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01410
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到eucophylline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Eucophylline的对映选择性全合成

  摘要：

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202200088

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Eburnamine and Eucophylline: A Biomimetic Attempt for the Total Synthesis of Leucophyllidine
  作者：Ganesh Pandey、Akash Mishra、Jagadish Khamrai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01410

  日期：2017.6.16

  The first enantiospecific total synthesis of (+)-6 has been achieved employing a Friedländer quinoline synthesis as a key step. Asymmetric synthesis of the architecturally complex eburnamine 5 has also been accomplished utilizing an intramolecular acid-mediated cyclization of a carbinol amine lactone moiety. Highlights of the effective modular synthetic strategy include development of the common precursor

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Eucophylline
  作者：Iman Traboulsi、Nitin S. Dange、Vincent Pirenne、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202200088

  日期：2022.3.16

  Two strategies based respectively on the free-radical carbo- and sulfonyl-cyanation of cyclopropenes and cyclobutenes were developed to achieve the total enantioselective synthesis of (+)-eucophylline, a monoterpene alkaloid isolated from Leuconotis eugenifolius.

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。