(3R,4S,5R)-3-Bromo-5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenyl-penta-3,4-dienyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 204838-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-Bromo-5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenyl-penta-3,4-dienyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 204838-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₅
• 分子量: 355.185
• InChiKey: IWSLKDIVKGDLHA-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-Bromo-5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenyl-penta-3,4-dienyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硫酸 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated highly diastereoselective allenylation in aqueous medium: total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  (+)-戈尼福弗酮是通过一种铟介导的高区域选择性和立体选择性烯丙基化反应，从D-葡萄糖酸-6,3-内酯合成的，该反应是在水相中对羰基化合物进行的。

  DOI：

  10.1039/a707881a
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 indium 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4S,5R)-3-Bromo-5-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenyl-penta-3,4-dienyl)-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated highly diastereoselective allenylation in aqueous medium: total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  (+)-戈尼福弗酮是通过一种铟介导的高区域选择性和立体选择性烯丙基化反应，从D-葡萄糖酸-6,3-内酯合成的，该反应是在水相中对羰基化合物进行的。

  DOI：

  10.1039/a707881a

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Allenylation of Aldehydes in Aqueous Media:  Total Synthesis of (+)-Goniofufurone¹
  作者：Xiang-Hui Yi、Yue Meng、Xiao-Gang Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo9815610

  日期：1998.10.1

  further lowered the product selectivity. The reactions of an aliphatic aldehyde with simple propargyl bromide showed a lower selectivity than the reaction of an aromatic aldehyde in most cases, except for the use of tin or zinc (where comparable selectivities were observed). On the other hand, the reaction of terminal-substituted propargyl bromides with aldehydes mediated by indium showed a high regioselectivity

  在水介质中研究了金属介导的羰基化合物烯丙基化的区域选择性和非对映选择性。在羰基化合物与简单的炔丙基溴的炔丙基化-烯丙基化反应过程中，不同的金属介体对产物的形成具有不同的区域选择性。在标准反应条件下，使用铟提供了最高的区域选择性，优选形成了炔丙基醇。使用锡和铋作为金属介体在具有相同偏好的情况下提供了较低的选择性。使用锌和镉作为介体进一步降低了产物的选择性。在大多数情况下，脂族醛与简单的炔丙基溴的反应显示出比芳族醛的反应低的选择性，除了使用锡或锌（观察到类似的选择性）。另一方面，末端取代的炔丙基溴与由铟介导的醛的反应在形成烯丙基化产物中显示出高的区域选择性。带有α-羟基的羰基化合物的铟介导的烯丙基化也以高非对映选择性进行，主要在含水乙醇中形成合成二醇。α-羟基取代的醛的烯丙基化中的非对映选择性高归因于α-羟基取代基表现出的螯合作用。通过使用这种高度非对映选择性的烯基化作用，从D-葡萄糖醛酸-6