(2R)-2-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxirane | 951008-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxirane
• CAS: 951008-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LVLHUYWYFIZDKN-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxirane 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S)-1-[(1R,2R,3R,5S)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：对 (-)-Ecklonialactone B 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排 (CAC) 与闭环复分解 (RCM) 已被用于 ecklonialactone B 的 C10-C18 片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982563
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]hexa-2,5-dienoate 在 {Cu[(S,S)-tert-Bu-box]}(H₂O)2(SbF₆)2 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (2R)-2-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：对 (-)-Ecklonialactone B 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排 (CAC) 与闭环复分解 (RCM) 已被用于 ecklonialactone B 的 C10-C18 片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982563

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement (CAC) in Natural Product Synthesis: Synthetic Studies Toward (-)-Ecklonialactone B
  作者：Martin Hiersemann、Qi Wang、Agnès Millet

  DOI：10.1055/s-2007-982563

  日期：2007.7

  A catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC) in concert with a ring-closing metathesis (RCM) has been utilized in the enantioselective synthesis of the C10-C18 segment of ecklonialactone B.

  催化不对称克莱森重排 (CAC) 与闭环复分解 (RCM) 已被用于 ecklonialactone B 的 C10-C18 片段的对映选择性合成。