2-pentyl-4H-quinolizin-4-one | 1435892-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-pentyl-4H-quinolizin-4-one
• 英文别名: 2-Pentylquinolizin-4-one；2-pentylquinolizin-4-one
• CAS: 1435892-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XIYUNUOALJKQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基己酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-pentyl-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation

  摘要：

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob40578h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclocarbonylation by CN Bond Activation
  作者：Hui Yu、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201504805

  日期：2015.9.7

  intramolecular cyclocarbonylation of allylamines. [Pd(Xantphos)I2], which features a very large bite angle, has been found to facilitate the rapid carbonylation of azaarene‐substituted allylamines into bioactive quinolizinones in good to excellent yields. This transformation represents the first dearomative carbonylation and is proposed to proceed by palladium‐catalyzed CN bond activation, dearomatization

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。
• 一种喹嗪酮的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105001216B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种喹嗪酮的制备方法，利用取代的氮杂环烯丙胺和一氧化碳为原料，在过渡金属催化剂、有或无配体存在下60‑140oC反应1‑24小时，然后抽干溶剂，柱层析；所述取代的氮杂环烯丙胺的结构式如下：其中：X为C时，R选自下列基团：氢、5，6位并苯环以及3位、4位、5位或者6位取代的直链或支链C1‑5烷基、C1‑5烷氧基、卤素、羟甲基；X为N时，R为直链或支链C1‑5烷基、C1‑5烷氧基；R1选自下列基团：氢、直链或支链C1‑5烷基；R2选自下列基团：氢、直链或支链C1‑5烷基；R3选自下列基团：直链或支链C2‑7烷基、C6‑10芳基。本发明反应原料、催化剂廉价易得，合成工艺简单，条件温和，成本低，产率高，易于工业化。
• Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation
  作者：Calum W. Muir、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c3ob40578h

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones are a unique class of heterocycle with valuable physicochemical properties and which are emerging as key pharmacophores for a range of biological targets. A tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation method has been developed to allow facile access to substituted 4H-quinolizin-4-ones encoded with a range of functional groups.

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。