4-hydroxy-4-methyl-1,2-epoxyhexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-1,2-epoxyhexane
• 英文别名: 4-hydroxy-1,6-heptadiene monoepoxide；1-(Oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ACKFCHIYYDDECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-hydroxy-4-methyl-1,2-epoxyhexane 在 hydridotetracarbonylcobalt 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-allyl-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides

  摘要：

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。

  公开号：

  US20100145046A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-1,2-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  呋喃氢过氧化物的化学，光化学和酶促方法

  摘要：

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10135-1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-HYDROXY-DELTA-LACTONES FROM EPOXIDES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20140107339A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  本发明揭示了催化剂和方法，用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯。
• Sharpless epoxidation by in situ generation of furylhydroperoxides
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Lattanzi、E.S. Monteagudo、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79114-3

  日期：1992.9

  The compatibility of the generation of furylhydroperoxides by a radical chain process with the presence of oxygen acceptors and transition metal catalysts allows the achievement of a modified Sharpless procedure for the epoxidation of allylic alcohols and oxidation of sulphides to sulphoxides.
• Carbonylation of Epoxides to Substituted 3-Hydroxy-δ-Lactones
  作者：John W. Kramer、Daniel Y. Joh、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ol702475e

  日期：2007.12.1

  Substituted 3-hydroxy-delta-lactones (3HLs) are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other biologically active-natural products. Herein we report the first example of the catalytic carbonylation of substituted homoglycidols to 3HLs using HCo(CO)(4). Upon optimization of the catalyst and reaction conditions, a functionally diverse set of 3HLs was prepared. Mechanistic insight was gained by observation of the carbonylation reaction using in situ IR spectroscopy, and we propose a mechanism that is consistent with previously studied epoxide carbonylation systems.
• Vanadium‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i> Secondary Allylic Alcohols and Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200802523

  日期：2008.9.15

  Vanadium-catalyzed epoxidation has extended substrate scope. In addition to various bis-allylic alcohols, bis-homoallylic alcohols can also be desymmetrized using our Vanadium-Bis-hydroxamic acid complexes.
• US8530677B2
  申请人：——

  公开号：US8530677B2

  公开（公告）日：2013-09-10