8-methylphenanthridin-6(5H)-one | 107622-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8-Methylphenanthridin-6(5H)-one；8-methyl-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 107622-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ZELCRJRKZUSBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  306.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 8-methylphenanthridin-6(5H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  类两面针碱-四唑硫醚衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种类两面针碱‑四唑硫醚衍生物，该衍生物具有如通式为I或通式II的结构：#imgabs0#本发明提供了一种类两面针碱‑四唑硫醚衍生物，其结构新颖，且底物适用性广、操作简便、副产物少、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备，具有可观的应用前景。

  公开号：

  CN117447447A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-联苯-2-胺 在 氧气 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 8-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling of Benzamides with <i>ortho</i> -Nitrobenzoic Acids by Directed C−H Cleavage
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201701918

  日期：2017.5.2

  A copper‐mediated decarboxylative coupling of benzamides with ortho‐nitrobenzoic acids by 8‐aminoquinoline‐directed C−H cleavage has been developed. This reaction proceeds smoothly with only a copper salt to produce the corresponding biaryl compounds in good yields. The products can be easily transformed into various nitrogen‐containing heterocyclic compounds. Moreover, the combination of copper and

  已经开发了通过8-氨基喹啉定向的CH裂解将苯甲酰胺与邻硝基苯甲酸进行铜介导的脱羧偶联反应。该反应仅用铜盐即可顺利进行，以高收率生产相应的联芳基化合物。该产品可以轻松转化为各种含氮杂环化合物。此外，铜和合适的碱的结合可促进脱羧CH芳基化和环化顺序，从而在一个罐中传递菲啶酮衍生物。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。