1-<(2S,4S)-4-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl>-4-methylpiperidine | 138508-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(2S,4S)-4-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl>-4-methylpiperidine
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarbonyl]-4-methylpiperazine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138508-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: FQPAFZCUWPFRDV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2S,4S)-4-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl>-4-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(4,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-carbonyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel quaternary ammonium carbapenems: 1.BETA.-Methyl-2-(5'-substituted pyrrolidinylthio)carbapenems.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1337
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give solid 1-[(2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarbonyl]-4-methylpiperazine的产率得到1-<(2S,4S)-4-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl>-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2-位侧链的中间体，通过在碱的存在下允许 ##STR2## 与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下允许产物与氢硫化物反应，然后用碱处理产物来制备。

  公开号：

  US05322952A1

文献信息

• Novel beta-lactam compounds and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0442497A1

  公开（公告）日：1991-08-21

  A compound of the formula: , which is useful as an antimicrobial agent.

  式中的化合物： 可用作抗菌剂。
• Matsumura, Haruki; Bando, Takashi; Sunagawa, Makoto, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 1, p. 147 - 160
  作者：Matsumura, Haruki、Bando, Takashi、Sunagawa, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• EP0551993A1
  申请人：——

  公开号：EP0551993A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5227376A
  申请人：——

  公开号：US5227376A

  公开（公告）日：1993-07-13
• US5322952A
  申请人：——

  公开号：US5322952A

  公开（公告）日：1994-06-21