propan-2-one O-(4-nitrophenyl)oxime | 13680-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propan-2-one O-(4-nitrophenyl)oxime
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl)acetoxime；4-(Isopropylideneaminoxy)nitrobenzene；2-propanone O-(4-nitrophenyl)oxime；O-<4-Nitro-phenyl>-aceton-oxim；Aceton-O-(4-nitrophenyl)oxim；O-(4-Nitrophenyl)-acetonoxim；N-(4-nitrophenoxy)propan-2-imine
• CAS: 13680-03-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00024648
• 分子量: 194.19
• InChiKey: NPJAJPXYAHTSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  302.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-one O-(4-nitrophenyl)oxime 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-甲基-苯并呋喃,5-硝基-
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide anti-arrhythmic agents

  摘要：

  已制备了一系列新颖的N-烷基-N-(烷磺酰胺杂环甲基)-4-烷磺酰胺苯基矿物，包括它们的药用可接受的盐和各种关键的新颖中间体。这些化合物中存在的杂环基团是来源于苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑或喹啉的苯并杂环基团，并且通过可用的环碳原子连接到分子的相邻甲基基团，该环碳原子位于异原子的α位。这些特定化合物在治疗中非常有效，可用作高效的抗心律失常药物，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。首选的成员化合物包括N-甲基-N-(5-甲磺酰胺基苯并呋喃-2-基甲基)-4-甲磺酰胺苯基乙胺和N-甲基-N-(6-甲磺酰胺基喹啉-2-基甲基)-4-甲磺酰胺苯基乙胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。

  公开号：

  US04956382A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 propan-2-one O-(4-nitrophenyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  使用O-（4-硝基苯基）羟胺和丙酮酸衍生物的化学选择性酰胺的形成

  摘要：

  使用脉冲添加过量的NaBH 3由它们各自的肟合成了一系列O-（4-硝基苯基）羟胺pH值为3时CN的产率为65–75％。肟官能团附近的立体位阻在减少肟的难易程度和相应羟胺的后续反应性中都起着关键作用。各个羟胺与丙酮酸衍生物的反应以良好的产率产生了所需的酰胺。带有不同离去基团的苯乙胺体系的比较表明，这些体系的速率存在显着差异，这表明N-OR取代基的离去基团能力在确定其与丙酮酸的反应性方面起着重要作用。使用1当量的N-苯乙基-O进行竞争实验（在68％DMSO /磷酸盐缓冲盐水中）在其他亲核试剂如甘氨酸，半胱氨酸，苯酚，己酸和赖氨酸的存在下，-（4-硝基苯基）羟胺和2当量的丙酮酸证明该反应中存在明显的化学选择性。结果表明该化学选择性反应可以在过量的α-氨基酸，酚，酸，硫醇和胺的存在下发生。

  DOI：

  10.1021/jo302175g

文献信息

• Lactam inhibitors of FXa and method
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06297233B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Caprolactam inhibitors are provided which have the structure including pharmaceutically acceptable salts thereof and all stereoisomers thereof, and prodrugs thereof, wherein n is 1 to 5; and and Y R1, R2, R3, R5, R5a, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined herein. These compounds are inhibitors of Factor Xa and thus are useful as anticoagulants. A method for treating cardiovascular diseases associated with thromboses is also provided.

  提供了包括其药用可接受盐和所有立体异构体的结构的己内酰胺抑制剂，以及它们的前药，其中n为1到5；以及Y、R1、R2、R3、R5、R5a、R6、R7、R8、R9和R10的定义如下。这些化合物是因子Xa的抑制剂，因此可用作抗凝剂。还提供了一种用于治疗与血栓相关的心血管疾病的方法。
• Benzazepine antiarrhythmic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04822793A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Compounds of the formula: ##STR1## or a salt thereof, wherein "Het" is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.1 is attached to position "a" or "b" of the benzene ring and R and R.sup.1, which are the same, are --NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --NH.sub.2 or --NO.sub.2. The compounds in which R and R.sup.1 are --NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) are cardiac antiarrhythmic agents. The compounds in which R and R.sup.1 are --NO.sub.2 and --NH.sub.2 are synthetic intermediates.

  该公式化合物为：##STR1## 或其盐，其中"Het"是一个具有以下结构的基团：##STR2## 其中R.sup.1 附着在苯环的"a"或"b"位置，而R和R.sup.1是相同的，为--NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 烷基)，--NH.sub.2 或--NO.sub.2。其中R和R.sup.1均为--NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 烷基)的化合物为心脏抗心律失常剂。而R和R.sup.1均为--NO.sub.2 和--NH.sub.2的化合物为合成中间体。
• Quinolyl substituted indane sulfonamides and their use as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04829071A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Novel 5-alkanesulphonamido-2-[N-(alkanesulphonamidoheterocyclicmethyl-N-methylam ino]indane compounds have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and various key novel intermediates therefor. The heterocyclic moiety present in these compounds is a benzofused heterocyclic group derived from either benzofuran or quinoline, and it is attached to the adjacent methyl group of the molecule by means of the available ring carbon atom which is situated alpha to the hetero atom. These compounds are useful in therapy as anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrhythmias. The most preferred member compound is 5-methylanesulphonamido-2-[N-(5-methanesulphonamidobenzofur-2-ylmethyl)-N- methylamino]idane. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了新颖的5-烷基磺酰胺基-2-[N-(烷基磺酰胺基杂环甲基-N-甲基氨基]茚烷化合物，包括它们的药用盐和各种关键的新颖中间体。这些化合物中的杂环基团是从苯并呋喃或喹啉中派生的苯并杂环基团，并且通过位于异原子α位的可用环碳原子连接到分子的相邻甲基基团上。这些化合物在治疗中作为抗心律失常药物具有用途，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。最受欢迎的成员化合物是5-甲基磺酰胺基-2-[N-(5-甲烷磺酰胺基苯并呋喃-2-基甲基)-N-甲基氨基]茚烷。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Benzoxazole sulfonamide anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05158964A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A series of novel N-alkyl N-(alkanesulphonamidoheterocyclicmethyl)-4-alkanesulphonamidophenethylamin es have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and various key novel intermediates therefor. The heterocyclic moiety present in these compounds is a benzo-fused heterocyclic group derived from either benzofuran, benzothiophene, benzoxazole or quinoline, and it is attached to the adjacent methyl group of the molecule by means of the available ring carbon atom which is situated alpha to the hetero atom. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrhythmias. Preferred member compounds include N-methyl-N-(5 methanesulphonamidobenzofur-2-ylmethyl)-4-methanesulphonamidophenethylamin e and N-methyl-N-(6 methanesulphonamidoquinol-2-ylmethyl)-4-methanesulphonamidophenethylamine. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的N-烷基N-(烷基磺酰胺杂环甲基)-4-烷基磺酰胺苯乙胺已被制备，包括它们的药学上可接受的盐和各种关键的新型中间体。这些化合物中存在的杂环基团是从苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑或喹啉中派生出来的苯并杂环基团，并且通过可用的环碳原子与分子中毗邻的甲基基团连接，该环碳原子位于杂原子α位。这些特定的化合物在治疗中是有用的，因为它们是高效的抗心律失常药物，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。首选的成员化合物包括N-甲基-N-(5-甲烷磺酰胺基苯并呋喃-2-基甲基)-4-甲烷磺酰胺苯乙胺和N-甲基-N-(6-甲烷磺酰胺基喹啉-2-基甲基)-4-甲烷磺酰胺苯乙胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Quinolinyl sulfonamide anti-arrhythmic agents and use thereas
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05055473A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  A series of novel N-alkyl-N-(alkanesulphonamidoheterocyclicmethyl) -4-alkanesulphonamidophenethylamines have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts and various key novel intermediates therefor. The heterocyclic moiety present in these compounds is a benzo-fused heterocyclic group derived from either benzofuran, benzothiophene, benzoxazole or quinoline, and it is attached to the adjacent methyl group of the molecule by means of the available ring carbon atom which is situated alpha to the hetero atom. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrhythmias. Preferred member compounds include N-methyl-N-(5-methanesulphonamidobenzofur-2-ylmethyl)-4 -methanesulphonamidophenethylamine and N-methyl-N-(6- methanesulphonamidoquinol-2-ylmethyl)-4-methane-sulphonamidophenethylamine . Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型N-烷基-N-(烷磺酰胺杂环甲基)-4-烷磺酰胺基苯乙胺已经制备出来，包括它们的药学上可接受的盐和各种关键的新型中间体。这些化合物中存在的杂环基团是从苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑或喹啉中派生出来的苯并杂环基团，并通过位于杂原子α位的可用环碳原子连接到分子的相邻甲基基团上。这些特定的化合物在治疗中是有用的，因为它们是高效的抗心律失常剂，因此对于治疗各种心脏心律失常具有价值。优选的成员化合物包括N-甲基-N-(5-甲烷磺酰胺基苯并呋喃-2-基甲基)-4-甲烷磺酰胺基苯乙胺和N-甲基-N-(6-甲烷磺酰胺基喹啉-2-基甲基)-4-甲烷磺酰胺基苯乙胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。