2-(3-((TBS)oxy)propoxy)acetonitrile | 1430412-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3-((TBS)oxy)propoxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-(tert-Butyldimethylsiloxy)propoxy]acetonitrile；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]acetonitrile
• CAS: 1430412-80-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 229.395
• InChiKey: IEJLVWKCBLCOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-((TBS)oxy)propoxy)acetonitrile 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-((1-cyanocyclohexyl)oxy)propyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-(3-((TBS)oxy)propoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trianion Synthon 方法对螺环杂环

  摘要：

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。

  DOI：

  10.1021/ol400788q

文献信息

• Trianion Synthon Approach to Spirocyclic Heterocycles
  作者：Matthew A. Perry、Richard R. Hill、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol400788q

  日期：2013.5.3

  A variety of spirocyclic heterocycles have been constructed by a double-alkylation and reductive cyclization approach utilizing α-heteroatom nitriles as trianion synthons. The method provides access to heteroatom-substituted spirocycles in a variety of ring sizes that are found in natural products and are important in pharmaceutical lead development and optimization.

  利用α-杂原子腈作为三阴离子合成子，通过双烷基化和还原环化方法构建了多种螺环杂环。该方法提供了获得各种环大小的杂原子取代螺环的途径，这些环大小在天然产物中发现并且在药物先导开发和优化中很重要。