1-(3-methylphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one | 97993-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(3-methylphenyl)-5H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 97993-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: BGMXXAZVGCLXMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 60.0h， 生成 3-Methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-m-tolyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉[4,5-c]喹啉。2.苯并二氮杂receptor受体结合的合成和特异性抑制。

  摘要：

  一系列的1-芳基-3,5-二甲基-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-4-酮（2a-e）和1-芳基-3-甲基-1H-制备在第4位带有不同取代基的吡唑并[4,5-c]喹啉（3-7a-e），并测试其取代牛脑膜上特定[3H]氟硝西m结合的能力。5-N-甲基衍生物2a-c，e是此类中具有最高亲和力的化合物。用其他取代基取代羰基并导致吡啶部分的芳构化大大降低了结合亲和力。根据对最活性化合物2b的Lineweaver-Burk分析，似乎抑制作用是竞争性的。

  DOI：

  10.1021/jm00152a019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-(3-methylphenyl)-5-(2-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 1-(3-methylphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cecchi; Melani; Palazzino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 7, p. 509 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CECCHI, L.;MELANI, F.;PALAZZINO, G.;FILACCHIONI, G.;MARTINI, C.;PENNACCHI+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 7, 509-516
  作者：CECCHI, L.、MELANI, F.、PALAZZINO, G.、FILACCHIONI, G.、MARTINI, C.、PENNACCHI+

  DOI：——

  日期：——
• MELANI, F.;CECCHI, L.;PALAZZINO, G.;FILACCHIONI, G.;MARTINI, C.;PENNACCHI+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 291-295
  作者：MELANI, F.、CECCHI, L.、PALAZZINO, G.、FILACCHIONI, G.、MARTINI, C.、PENNACCHI+

  DOI：——

  日期：——
• MELANI F.; CECCHI L.; PALAZZINO G.; FILACCHIONI G.; MARTINI C.; PENNACCHI+, J. PHARM. SCI., 75,(1986) N 12, 1175-1179
  作者：MELANI F.、 CECCHI L.、 PALAZZINO G.、 FILACCHIONI G.、 MARTINI C.、 PENNACCHI+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[4,5-c]quinolines. Synthesis and specific inhibition of benzodiazepine receptor binding
  作者：Fabrizio Melani、Lucia Cecchi、Giovanna Palazzino、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Emanuela Pennacchi、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00152a019

  日期：1986.2

  for their ability to displace specific [3H]flunitrazepam binding from bovine brain membranes. The 5-N-methyl derivatives 2a-c,e were the compounds that bound with the highest affinity within this class. The replacement of the carbonyl group with other substituents and the resulting aromatization of the pyridine moiety greatly decreased the binding affinity. From a Lineweaver-Burk analysis on the most

  一系列的1-芳基-3,5-二甲基-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-4-酮（2a-e）和1-芳基-3-甲基-1H-制备在第4位带有不同取代基的吡唑并[4,5-c]喹啉（3-7a-e），并测试其取代牛脑膜上特定[3H]氟硝西m结合的能力。5-N-甲基衍生物2a-c，e是此类中具有最高亲和力的化合物。用其他取代基取代羰基并导致吡啶部分的芳构化大大降低了结合亲和力。根据对最活性化合物2b的Lineweaver-Burk分析，似乎抑制作用是竞争性的。
• Cecchi; Melani; Palazzino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 7, p. 509 - 516
  作者：Cecchi、Melani、Palazzino、Filacchioni、Martini、Pennacchi、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——