3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 1610846-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1610846-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: TWDPBQAWXFETNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香脑 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• 一种烯烃与三氟溴甲烷反应制备羟基和三氟 甲基取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN110655451B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烯烃加成反应制备羟基和三氟甲基取代化合物的制备方法。所述方法以含碳碳双键的化合物和三氟溴甲烷为原料，以金属盐‑叔胺体系为催化剂，以空气为氧化剂，碳碳双键即可发生加成反应，制得同时羟基取代和三氟甲基取代的化合物；所述金属盐为钴盐、银盐、铋盐、镍盐、铁盐或铜盐中的一种或多种；所述叔胺为N‑异丙基‑N‑甲基叔丁胺或N,N‑二异丙基乙胺。本发明首次以金属盐‑叔胺为催化体系，实现了烯烃的羟基取代和三氟甲基取代反应，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• Multicomponent Oxidative Trifluoromethylation of Alkynes with Photoredox Catalysis: Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yashwardhan R. Malpani、Bishyajit Kumar Biswas、Hong Sik Han、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00410

  日期：2018.4.6

  oxidative addition of CF3 and H2O to alkynes was achieved with photoredox catalysis to obtain α-trifluoromethyl ketones via rapid enol-keto tautomerization. The reaction exhibits high functional group tolerance and regioselectivity. Heterocycles of various sizes containing CF3 were synthesized from the α-CF3-substituted diketones obtained through the protocol, thereby demonstrating the versatile applicability

  将CF 3和H 2 O直接氧化成炔烃是通过光氧化还原催化，通过快速的烯醇-酮互变异构反应获得α-三氟甲基酮。该反应表现出高的官能团耐受性和区域选择性。含CF各种尺寸的杂环3是从α-CF合成3个通过协议获得的，从而证实了该方法的适用性多功能-取代的二酮。与同位素反应的机理研究提供了对反应途径的深入了解。