(+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one | 150096-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-(3-Chloropropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 150096-26-7
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: ODWVPJXCRDOXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by Mn(OAc)₃-Based Oxidative Cycloaddition of 2-Cyclohexenones with Alkenes. Synthesis of (±)-Conocarpan
  作者：Barry B. Snider、Luning Han、Chaoyu Xie

  DOI：10.1021/jo9708506

  日期：1997.10.1

  Oxidative cycloaddition of a 2-cyclohexenone or alpha-tetralone and an alkene with dried Mn(OAc)(3) in benzene at 80-140 degrees C provides a general route to dihydrobenzofurans 15 and dihydronaphthofurans 17. Although the yields are modest, this one-pot reaction provides simple access to these compounds, which have previously been prepared by multistep routes. Oxidative cycloaddition of 2-cyclohexenones with beta-methylstyrenes provides a new route to benzofuranoid neolignans, which was applied to the synthesis of conocarpan (22). The formation of 2-acetoxyhexanedioic acids 27 and 47 from acetoxylation of 2-cyclohexenones in HOAc, but not in benzene, opens up a new class of Mn(OAc)(3) reactions and explains Watt and Demir's discovery that much higher yields of alpha'-acetoxy enones are obtained in benzene than in HOAc.
• Application of the Palladium(0)-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling Reaction in a Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine and thus Representing an Approach to the Lower Hemisphere of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch05181

  日期：——

  reaction to give the bicyclic system 5. In contrast, the related compound 46, incorporating tethered enone and azide moieties, engaged in an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction to give, presumably via an intermediate triazoline, the isolable and ring-fused aziridine 47. This was then converted, over two steps, into the previously reported tetrahydrocarbazole 4. Application of established protocols

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。