2-acetyl-4-propylphenol | 1990-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-propylphenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-propyl-acetophenon；1-(2-Hydroxy-5-propylphenyl)ethanone
• CAS: 1990-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QLTTUEFVOAUBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-propylphenol 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-丙基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of 5-alkylbenzodioxoles

  摘要：

  以下描述是关于一种合成5-烷基苯并[1,3]二噁烷的新工艺，包括以下步骤：催化氢化4-酰基苯酚；酰化；Lewis酸催化的置换；与无机碱性化合物和过氧化氢处理；与烷基二卤化物或双烷氧基烷反应。本工艺可产生5-烷基苯并[1,3]二噁烷，具有经济性，易于扩大规模到工业尺寸。

  公开号：

  US06252092B1
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 2-acetyl-4-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• A Facile and General Approach to 3-((Trifluoromethyl)thio)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Haoyue Xiang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol502751k

  日期：2014.11.7

  A facile and efficient synthetic strategy to 3-((trifluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one was developed. AgSCF3 and trichloroisocyanuric acid were employed here to generate active electrophilic trifluoromethylthio species in situ. This reaction could proceed under mild conditions in a short reaction time and be insensitive to air and moisture.

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。
• Synthesis and Evaluation of [2-(4-Quinolyloxy)phenyl]methanone Derivatives: Novel Selective Inhibitors of Transforming Growth Factor-β Kinase
  作者：Toshiyuki Shimizu、Kaname Kimura、Teruyuki Sakai、Kazuki Kawakami、Tetsuko Miyazaki、Masayoshi Nakouji、Akira Ogawa、Hitomi Ohuchi、Kiyoshi Shimizu

  DOI：10.1021/jm701626z

  日期：2008.6.1

  synthesized and evaluated various [2-(4-quinolyloxy)phenyl]methanone derivatives. These compounds had novel chemical structures that were distinct from those of previously reported inhibitors. Biological data suggested that these compounds inhibited transforming growth factor-beta signaling by interacting with the ATP-binding pocket of the transforming growth factor-beta type I receptor kinase domain. Here,

  我们合成并评估了各种[2-（4-喹啉基氧基）苯基]甲酮衍生物。这些化合物具有不同于先前报道的抑制剂的新颖化学结构。生物学数据表明，这些化合物通过与I型转化生长因子受体激酶结构域的ATP结合口袋相互作用而抑制了TGF-β信号转导。在这里，我们报告了该系列化合物的合成与构效关系。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。
• Structural, Magnetic, and Electronic Properties of Phenolic Oxime Complexes of Cu and Ni
  作者：Alexander M. Whyte、Benjamin Roach、David K. Henderson、Peter A. Tasker、Michio M. Matsushita、Kunio Awaga、Fraser J. White、Patricia Richardson、Neil Robertson

  DOI：10.1021/ic2020644

  日期：2011.12.19

  Square planar complexes of the type Ni(L1)2, Ni(L2)2, Cu(L1)2, and Cu(L2)2, where L1H = 2-hydroxy-5-t-octylacetophenone oxime and L2H = 2-hydroxy-5-n-propylacetophenone oxime, have been prepared and characterized by single-crystal X-ray diffraction, cyclic voltammetry, UV/vis spectroscopy, field-effect-transistor measurements, density functional theory (DFT) and time-dependent DFT (TDDFT) calculations

  Ni（L 1）2，Ni（L 2）2，Cu（L 1）2和Cu（L 2）2类型的方形平面络合物，其中L 1 H = 2-羟基-5- t-辛基苯乙酮肟并且L 2 H = 2-羟基-5- n-丙基苯乙酮肟已经制备，并通过单晶X射线衍射，循环伏安法，紫外/可见光谱，场效应晶体管测量，密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算进行了表征，并且，对于顺磁性物质，是电子顺磁共振（EPR）和磁化率。配体上的烷基从变异吨辛基到Ñ丙基启用在M（L的晶体结构的复合物的电子隔离1）2与对Mπ堆叠相互作用（L对比2）2（M =镍，铜）。Cu（L 2）的一维反铁磁链证明了这一点。2（Cu）（L 1）2的理想顺磁行为，低至1.8K。尽管M（L 2）2具有同构单晶结构，薄膜X射线衍射和扫描电子显微镜（SEM）仍显示出不同的形态。金属及其沉积方法（蒸气或溶液）。铜配合物在中心金属和离域配体之间显示出有限的电子相互作
• Regioselective Synthesis of 5-Alkylsalicylates, 5-Alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-Alkyl-2-hydroxy-benzophenones by [3 + 3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 2-Alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes
  作者：Constantin Mamat、Stefan Büttner、Tiana Trabhardt、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070847e

  日期：2007.8.1

  A variety of 5-alkylsalicylates, 5-alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-alkyl-2-hydroxy-benzophenones was regioselectively prepared by TiCl4 mediated formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes.

  通过TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷基烯醇）的正式[3 + 3]环化反应，选择性地制备了各种5-烷基水杨酸酯，5-烷基-2-羟基苯乙酮和5-烷基-2-羟基苯甲酮醚）与2-烷基-1,1,3,3-四乙氧基丙烷。