[3-Bromo-4-(methoxymethyloxy)phenoxy]-tert-butyldimethylsilane | 299917-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-Bromo-4-(methoxymethyloxy)phenoxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: 3-bromo-1-(tert-butyl(dimethylsilyloxy))-4-(methoxymethoxy)benzene；[3-Bromo-4-(methoxymethoxy)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane；[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 299917-35-4
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 347.324
• InChiKey: OBIXSDAJDXNPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-4-(methoxymethyloxy)phenoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-phenylsulphanylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种结构多样的双齿螯合配体用于过渡金属催化的模块化方法

  摘要：

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 吡啶 、 咪唑 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-Bromo-4-(methoxymethyloxy)phenoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成，和联苯的生物活性和米从三联苯型化合物粘菌蜂窝粘菌

  摘要：

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.041

文献信息

• A Modular Approach to Structurally Diverse Bidentate Chelate Ligands for Transition Metal Catalysis
  作者：Remo Kranich、Knut Eis、Oliver Geis、Stefan Mühle、Jan W. Bats、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2874::aid-chem2874>3.0.co;2-1

  日期：2000.8.4

  modular approach to a new class of structurally diverse bidentate P/N, P/P, P/S, and P/Se chelate ligands has been developed. Starting from hydroquinone, various ligands were synthesized in a divergent manner via orthogonally bis-protected bromohydroquinones as the central building block. The first donor functionality (L1) is introduced to the aromatic (hydroquinone) ligand backbone either by Pd-catalyzed

  已经开发出一种用于开发一类新的结构多样化的双齿P / N，P / P，P / S和P / Se螯合配体的模块化方法。从对苯二酚开始，以正交双保护的溴对苯二酚为中心结构单元，以不同的方式合成了各种配体。通过与杂芳基溴化物进行Pd催化的交叉偶联（Suzuki偶联），Pd催化的胺化，或锂化和随后用亲电试剂处理，将第一个供体官能团（L1）引入芳族（对苯二酚）配体主链（例如氯膦，二硫化物，二硒化物或氨基甲酰氯）。选择性脱保护后，第二个配体齿（L2）通过酚式OH官能团与氯膦，氯代亚磷酸酯或相关试剂的反应而连接。一些所得的螯合配体被转化为各自的PdX2络合物（X ＝ Cl，I），其中两个通过X射线晶体学表征。所开发的方法学为广泛的新型手性和非手性过渡金属配合物的获取提供了机会，并且通常适用于组合库的固相合成，这将在单独报道。
• Isolation, synthesis, and biological activity of biphenyl and m-terphenyl-type compounds from Dictyostelium cellular slime molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yusuke Matsuo、Yasuhiro Katou、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.041

  日期：2012.10

  and obtain sufficient material for biological evaluation. Compound 3 was the first example of nitrogen-containing natural m-terphenyls, and the isolation of novel classes of compounds such as 3 shows that cellular slime molds are promising sources in natural product chemistry. Moreover, dictyoterphenyl A (3) showed cancer cell-selective antiproliferative activity (IC50 2.3–8.6 μM).

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。