(3S)-3-(methoxymethoxy)dihydro-2(3H)-furanone | 317855-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-(methoxymethoxy)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (-)-(S)-3-(methoxymethoxy)-dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-β-(methoxymethoxy)-γ-butyrolactone；(3S)-3-(methoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 317855-21-3
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: VVWHUVYACBHLPY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(methoxymethoxy)dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-4-azido-2-(methoxymethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性和非手性聚乙烯吡咯烷酮稳定的双金属纳米团簇的合成和表征。催化 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  第二代手性取代的聚-N-乙烯基吡咯烷酮(CSPVPs) (-)- 1R和(+)- 1S通过(3a R ,6a R )- 和(3a S ,6a S )-的自由基聚合合成5-ethenyl-tetrahydro-2,2-dimethyl-4 H -1,3-dioxolo[4,5- c ]pyrrol-4-one，分别使用热和光化学反应。它们分别由d-异抗坏血酸和d-核糖生产。此外，手性聚合物(-)- 2也由( S )聚合合成。)-3-(甲氧基甲氧基)-1-vinylpyrrolidin-2-one。使用 HRMS 测量这些手性聚合物的分子量，并使用13 C NMR 光谱研究聚合物链的立构规整度。手性聚合物 (-)- 1R、 (+)- 1S和 (-)- 2以及聚-N-乙烯基吡咯烷酮 (PVP, MW 40K) 分别用于稳定 Cu/Au 或 Pd/Au 纳米团簇。(-)- 1R和(+)- 1S稳定的双金属纳米团簇的CD光谱在波长

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00449
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-(methoxymethoxy)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环易位-环过环环化合成阿莱克辛家族的多羟基吡咯烷核生物碱。（+）-Australine。

  摘要：

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。

  DOI：

  10.1021/jo0012748