tert-butyl (S)-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)carbamate | 693288-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 693288-28-7
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 362.542
• InChiKey: MBTRMYMICPKJNH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)carbamate 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SACUBUTRIL INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE SACUBUTRIL

  摘要：

  本申请涉及一种制备叔丁基(R)-(1-([1,1'-联苯基]-4-基)-3-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯(IA)的过程。化合物IA的分子式可用作沙库比特里尔的制备中间体。

  公开号：

  WO2017203474A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (S)-(3,8,8,9,9-pentamethyl-4-oxo-2,7-dioxa-3-aza-8-siladecan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain

  摘要：

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00871k

文献信息

• Stereoselective Allylation of Linear and Chiral β-Amino-α-Hydroxy Aldehydes: Total Syntheses of Tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-Phytosphingosines
  作者：In-Soo Myeong、Jin-Seok Kim、Muyng-Gyu Park、Hwan-Hee Jeon、Changyoung Jung、Yong-Taek Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1055/s-0037-1609343

  日期：2018.5

  involves the chelation between the amido group and aldehyde oxygen by SnCl4, and the Felkin–Anh model by BF3·OEt2. The resulting allylation products were used for the total syntheses of tetraacetyl d-lyxo-, d-ribo-, and d-arabino-phytosphingosines. The stereoselective allylations of β-amino-α-hydroxy aldehydes­ are described. Several Lewis acids (BF3·OEt2, SnCl4, TiCl4, ZnCl2­, and MgBr2·OEt2) were utilized

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr
• The first fluorogenic sensor for sphingosine-1-phosphate lyase activity in intact cells
  作者：Pol Sanllehí、Mireia Casasampere、José-Luis Abad、Gemma Fabriàs、Olga López、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/c7cc01659j

  日期：——

  The first fluorogenic sensor for the quantification of S1PL activity in intact cells is reported.

  报道了用于在完整细胞中定量测定S1PL活性的第一个荧光传感器。
• Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol062258l

  日期：2006.11.1

  and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。
• Synthesis and Evaluation of Novel Iminosugars Prepared from Natural Amino Acids
  作者：Alejandro Puet、Gema Domínguez、Francisco Javier Cañada、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.3390/molecules26020394

  日期：——

  prepared from l-serine bear S configurations on the C5 position. The synthesis involved a stereoselective cyclopropanation reaction of an α,β-unsaturated piperidone, which was prepared through a ring-closing metathesis. The final compounds were tested as possible inhibitors of different glycosidases. The results, although, in general, with low inhibition activity, showed selectivity, depending on the compound

  环丙烷化亚氨基糖具有锁定构象，可增强对不同糖苷酶的抑制活性和选择性。我们展示了从天然氨基酸 l-丝氨酸和 l-丙氨酸合成带有五个立体中心的新型含环丙烷哌啶。由后一种氨基酸制备的那些可以模拟 l-岩藻糖，一种参与许多分子识别事件的天然单糖。从 L-丝氨酸制备的最终化合物在 C5 位置带有 S 构型。该合成涉及通过闭环复分解制备的 α,β-不饱和哌啶酮的立体选择性环丙烷化反应。测试最终化合物作为不同糖苷酶的可能抑制剂。结果，虽然一般来说抑制活性低，但显示出选择性，
• Azidosphinganine enables metabolic labeling and detection of sphingolipid <i>de novo</i> synthesis
  作者：Julian Fink、Fabian Schumacher、Jan Schlegel、Philipp Stenzel、Dominik Wigger、Markus Sauer、Burkhard Kleuser、Jürgen Seibel

  DOI：10.1039/d0ob02592e

  日期：——

  spectrometry as a powerful tool to elaborate the sphingolipid metabolism. The azide probe was efficiently synthesized over 13 steps starting from L-serine in an overall yield of 20% and was used for live-cell fluorescence imaging of the endoplasmic reticulum in living cells by bioorthogonal click reaction with a DBCO-labeled fluorophore revealing that the incorporated analogue is mainly localized in

  报道了ω-叠氮基神经鞘氨醇的生物相容点击化学与荧光显微镜和质谱的结合，这是阐述鞘脂代谢的有力工具。叠氮化物探针从L-丝氨酸开始以13个步骤有效合成，总产率为20％，并通过与DBCO标记的荧光团的生物正交点击反应用于活细胞内质网的活细胞荧光成像。掺入的类似物主要像内源性物种一样位于内质膜中。基于LC-MS（/ MS）的体外微粒体分析证实，ω-叠氮鞘氨醇可模仿天然物种，从而能够鉴定和分析鞘氨醇的代谢分解产物，将其作为复杂鞘脂生物合成途径中的关键起始中间体。此外，点击反应后的鞘氨醇-荧光团缀合物被酶促耐受以形成其二氢神经酰胺和神经酰胺代谢产物。因此，ω-叠氮鞘氨醇代表了用于代谢研究的有用的生物功能工具，既可以通过对内质网中鞘脂亚细胞定位的体内荧光成像，也可以通过体外高分辨率质谱分析来进行研究。这应该揭示的分子机制鞘脂及其加工酶有新的见解，例如感染。