phenyl(9-phenyl-9H-purin-6-yl)methanone | 85107-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(9-phenyl-9H-purin-6-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(9-phenylpurin-6-yl)methanone
• CAS: 85107-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: HUBZVJLQDHIKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 phenyl(9-phenyl-9H-purin-6-yl)methanone 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-1-(9-phenyl-9H-purin-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在100°C下微波促进嘌呤-6-基卤化镁与醛在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.014
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-9-phenyl-9H-purine 在 乙基溴化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl(9-phenyl-9H-purin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在100°C下微波促进嘌呤-6-基卤化镁与醛在二氯甲烷中的反应

  摘要：

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.014

文献信息

• Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.46.390

  日期：——

  In the presence of 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1), 6-chloro-9-phenyl-9H-purine (7) and 4-chloro-5, 6-dimethylpyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 40-42 undrwent uncleophilic aroylation with arenecarbaldehydes (5) to give the corresponding fused aroylpyrimidines 8 and 43-45. 1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the similar synthesis of 7-aroyl-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines 16-21. In the synthesis of 4-aroyl-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 26-32, both azolium salts 1 and 2 were effective as catalysts. Moreover, 4-aroyl-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines 43-45 were obtained in good yields via the 4-tosyl derivatives, in the presence of catalytic amounts of sodium p-toluenesulfinate (46) and the imidazolium salt 1. This catalytic aroylation was found to be a facile and useful method for the synthesis of 6-aroyl-9H-purines and their analogues.

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。
• Higashino, Takeo; Yoshida, Shizuo; Hayashi, Eisaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4521 - 4525
  作者：Higashino, Takeo、Yoshida, Shizuo、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO, TAKEO;YOSHIDA, SHIZUO;HAYASHI, EISAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4521-4525
  作者：HIGASHINO, TAKEO、YOSHIDA, SHIZUO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• Microwave promoted reaction of purin-6-yl magnesium halides with aldehydes in dichloromethane at 100 °C
  作者：Malcolm R. Gordon、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.014

  日期：2018.5

  a dichloromethane solution of 9-benzyl or 9-phenyl 6-iodopurine with ethereal ethylmagnesium bromide at ambient temperature gives the corresponding purin-6-yl magnesium halides. Addition of an aldehyde followed by heating at 100 °C in a microwave reactor yielded the corresponding carbinols in 52–81% yield.

  在环境温度下用乙基乙基溴化镁处理9-苄基或9-苯基6-碘嘌呤的二氯甲烷溶液，得到相应的嘌呤-6-基卤化镁。添加醛，然后在微波反应器中于100°C加热，得到相应的甲醇，收率为52–81％。