(5S,6S)-5-Methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 205129-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-Methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-5,6-Dihydro-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one；(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 205129-03-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CSHWETKJQZNDDC-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4S)-10-Hydroxy-7,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a bioxanthracene (−)-ES-242-4, an N-methyl-D-aspartate receptor antagonist

  摘要：

  Bioxanthracene (-)-ES-242-4 has been synthesized from oxidative dimerization of a naphthopyran which was derived from an alpha,beta-unsaturated lactone and methyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate through tandem Michael-Dieckmann reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00040-9
• 作为产物：
  描述：

  rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 甲酸 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5S,6S)-5-Methoxymethoxy-6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a bioxanthracene (−)-ES-242-4, an N-methyl-D-aspartate receptor antagonist

  摘要：

  Bioxanthracene (-)-ES-242-4 has been synthesized from oxidative dimerization of a naphthopyran which was derived from an alpha,beta-unsaturated lactone and methyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate through tandem Michael-Dieckmann reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00040-9

文献信息

• The first total synthesis of a bioxanthracene (−)-ES-242-4, an N-methyl-D-aspartate receptor antagonist
  作者：Kuniaki Tatsuta、Toru Yamazaki、Takanobu Mase、Takuji Yoshimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00040-9

  日期：1998.3

  Bioxanthracene (-)-ES-242-4 has been synthesized from oxidative dimerization of a naphthopyran which was derived from an alpha,beta-unsaturated lactone and methyl 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate through tandem Michael-Dieckmann reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.