N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17467-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 1,2,4-Thiadiazol-5-amine, N-benzyl-3-phenyl-
• CAS: 17467-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: NUOCPQITAQQHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylcarbamothioyl)benzimidamide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  H2O2 介导的室温下乙醇中 1,2,4-噻二唑衍生物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了 H 2 O 2介导的 1,2,4-噻二唑衍生物在室温下无金属条件下以乙醇为唯一溶剂的合成。各种底物可以顺利进行反应，提供预期产物的预期产率。此外，目标产物是通过过滤或萃取代替柱层析获得的，在纯化过程中需要大量的有机溶液和硅胶。所开发的合成方法可用于大规模制备 1,2,4-噻二唑衍生物作为农用化学品、药物和功能材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101455

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Mediated Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles through Intramolecular Oxidative S–N Bond Formation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Noufal Merukan Chola、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01199

  日期：2016.8.5

  An efficient synthesis of 3-substituted-5-arylamino-1,2,4-thiadiazoles through intramolecular oxidative S–N bond formation of imidoyl thioureas by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) is reported. The protocol features a metal-free approach, broad substrate scope, very short reaction times, good to excellent yields, and simple starting materials.

  据报道，通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）分子内氧化亚氨基硫脲的SN氮键形成，可以有效合成3-取代的5-芳基氨基-1,2,4-噻二唑。该方案具有无金属方法，广泛的底物范围，非常短的反应时间，良好或优异的收率以及简单的起始原料。
• Transition-metal-free S–N bond formation: synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Zan Yang、Ting Cao、Si Liu、An Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01419e

  日期：——

  has been developed by the reaction of isothiocyanates with amidines. This protocol which is free of metal, catalyst and iodine involves O2 oxidative S–N bond formation for the synthesis of various 5-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives with excellent to good yields. High regioselectivity, mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance are the highlights of the report

  通过异硫氰酸酯与am的反应，已经开发出一种新颖的绿色合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。该方案不含金属，催化剂和碘，涉及O 2氧化S–N键的形成，可用于合成各种5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物，并具有优异的收率。高区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该报告的重点。
• Electrochemical Oxidative Intramolecular N–S Bond Formation: Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03155

  日期：2020.3.6

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles has been developed through the electro-oxidative intramolecular dehydrogenative N-S bond formation of imidoyl thioureas. Various 1,2,4-thiadiazole derivatives were synthesized in good to excellent yields with broad substrate scope and excellent functional group tolerance under catalyst- and oxidant-free electrolytic

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• One-Pot Synthesis of 3-Aryl-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from Imidates and Thioureas by I₂ -Mediated Oxidative Construction of the N-S Bond
  作者：Ling Chai、Zhenzhen Lai、Qiangqiang Xia、Jiangpei Yuan、Qilong Bian、Mingjian Yu、Wenkai Zhang、Yuanqing Xu、Hao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800670

  日期：2018.8.23

  A simple and practical method for the one‐pot synthesis of 3‐aryl‐5‐amino‐1,2,4‐thiadiazoles from imidates and thioureas has been developed. The protocol proceeds through sequential base‐mediated nucleophilic addition‐elimination reactions and an I2‐mediated oxidative coupling for the N–S bond formation.

  已开发出一种简单实用的方法，可从酰亚胺和硫脲单锅合成3-芳基-5-氨基-1，2，4-噻二唑。该方案通过顺序的碱基介导的亲核加成消除反应和N 2 S键形成的I 2介导的氧化偶联进行。
• A continuous flow synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.022

  日期：2017.12

  A continuous flow process is presented that enables the efficient synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazole heterocycles. Special attention was given to the safe handling of the versatile yet hazardous trichloromethane sulfenylchloride reagent including its in-line quenching in order to eliminate malodourous and corrosive by-products. Based on this flow method gram quantities of 5-chloro-3-phenyl-1

  提出了一种连续流动的方法，该方法能够有效地合成和衍生1,2,4-噻二唑杂环。为了消除恶臭和腐蚀性副产物，特别注意了对多功能但有害的三氯甲烷亚硫酰氯试剂的安全处理，包括在线淬灭。基于该流动方法，安全地制备了克量的5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑，从而允许通过与不同的基于氮，硫和氧的亲核试剂反应进一步加工这种有价值的结构单元。该合成方法随后被应用于产生一系列溴苯基-5-氯-1,2,4-噻二唑，为该重要杂环支架上进一步的结构多样化提供了有价值的入口。