methyl 5-isopropyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 1225057-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-isopropyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-i-propyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate；Methyl 2-phenyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1225057-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WKGPWPLTRLGOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl 5-isopropyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效多相铜催化的苄胺和1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，制得三取代的恶唑

  摘要：

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610710

文献信息

• Metal-free, organocatalytic cascade formation of C–N and C–O bonds through dual sp³C–H activation: oxidative synthesis of oxazole derivatives
  作者：Jin Xie、Honglai Jiang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2cc15813b

  日期：——

  An organocatalytic cascade reaction that involves the formation of C-N, C-O and C=N bonds in one process via dual sp(3) C-H activation has been developed. This protocol affords a facile metal-free methodology for the synthesis of oxazole derivatives in air under mild conditions.

  已经开发了一种有机催化级联反应，该过程涉及通过双sp（3）CH活化在一个过程中形成CN，CO和C = N键。该方案为在温和条件下在空气中合成恶唑衍生物提供了一种简便的不含金属的方法。
• DDQ-promoted direct C5-alkylation of oxazoles with alkylboronic acids via palladium-catalysed C–H bond activation
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Lisi Zhu、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c7ob01083d

  日期：——

  A novel and concise C5-alkylation of oxazole using alkylboronic acids as the alkyl donor via Pd(II)-catalysed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields with satisfactory functional group tolerance. Instead of commonly used BQ as a key promoter, DDQ was discovered to be a better additive that significantly promoted this alkylation. This efficient and advanced method represents

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。
• Novel condensed imidazole derivative
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20070105890A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a compound represented by the formula (1) below which has a high DPP-IV inhibitory activity and is improved in safety, toxicity and the like. Also disclosed is a prodrug of such a compound and pharmaceutically acceptable salts of them. (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like: R 6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or the like; and —Y—NH 2 , represents a group represented by the following formula (A): (wherein m is 0, 1 or 2; and R 7 may not exist or one or two R 7 may exist and independently represent an optionally substituted alkyl group or the like) or the like.]

  公开了一种化合物，其表示为以下式（1），具有较高的DPP-IV抑制活性并且在安全性、毒性等方面得到改善。还公开了这种化合物的前药和它们的药学上可接受的盐。（在该式中，R1表示氢原子，可选择性取代的烷基或类似物; R2和R3独立地表示氢原子，可选择性取代的烷基或类似物; R4和R5独立地表示氢原子，可选择性取代的烷基或类似物：R6表示氢原子，可选择性取代的芳基或类似物; 而—Y—NH2表示由以下式（A）表示的基团：（其中m为0、1或2；而R7可能不存在或一个或两个R7可能存在且独立地表示可选择性取代的烷基或类似物）或类似物。）
• Facile Synthesis of Polysubstituted Oxazoles via A Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization
  作者：Changfeng Wan、Jintang Zhang、Sujing Wang、Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol100688c

  日期：2010.5.21

  A highly efficient synthesis of polysubstituted oxazoles was developed via a copper-catalyzed tandem oxidative cyclization. The desired products can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This is an attractive alternative method for the synthesis of oxazole derivatives.