3-nitro-9-isopropylcarbazole | 22130-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-9-isopropylcarbazole
• 英文别名: 9-isopropyl-3-nitrocarbazole；9-isopropyl-3-nitro-9H-carbazole；9-Isopropyl-3-nitro-carbazol；9-(1-methylethyl)-3-nitro-9H-carbazole；3-nitro-9-isopropyl-9H-carbazole；3-nitro-9-propan-2-ylcarbazole
• CAS: 22130-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: KNNXKGZUJSXAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-9-isopropylcarbazole 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-amino-9-isopropylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咔唑脲作为NPY5拮抗剂来治疗肥胖症。

  摘要：

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o

  DOI：

  10.1021/jm011125x
• 作为产物：
  描述：

  9-异丙基咔唑 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到3-nitro-9-isopropylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole neuropeptide Y5 antagonists

  摘要：

  这些化学式的咔唑类化合物对治疗与神经肽Y-5神经传导有关的疾病有效。

  公开号：

  US06399631B1

文献信息

• 3-Aminocarbazole Compounds, Pharmaceutical Composition Containing the Same and Method for the Preparation Thereof
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20080207727A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y have the meanings indicated in the description, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for preparing the abovementioned compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y具有描述中指示的含义，以及其药学上可接受的盐。含有公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。制备上述公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法。
• Regioselective ortho alkylation of nitro indole, carbazole, benzothiophene and benzofuran
  作者：Scott G. Lamont、Craig S. Donald、J. Lyman Feron、Sam D. Groombridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.036

  日期：2015.12

  carbazoles, benzothiophenes and benzofurans are important motifs in the pharmaceutical industry. Herein we report a novel, regioselective method to introduce alkyl substituents into position ortho of nitro groups by the addition of a Grignard reagent followed by subsequent oxidation with DDQ.

  取代的吲哚，咔唑，苯并噻吩和苯并呋喃是制药行业的重要主题。在本文中，我们报道了一种新颖的区域选择性方法，该方法通过添加格氏试剂将烷基取代基引入硝基邻位，随后用DDQ进行氧化。
• A New Method of Nitration of Carbazoles Using Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Manas Chakrabarty、Archana Batabyal

  DOI：10.1080/00397919408012618

  日期：1994.1

  Abstract A convenient procedure for the mononitration of carbazole and 9-alkylcarbazoles using CAN in CH3CN in presence of SiO2 is reported. The results with 9-acetyl, 9-benzoyl and 9-benzenesulphonylcarbazoles are also discussed.

  摘要 报道了在 SiO2 存在下，在 CH3CN 中使用 CAN 单硝化咔唑和 9-烷基咔唑的简便方法。还讨论了 9-乙酰基、9-苯甲酰基和 9-苯磺酰基咔唑的结果。
• Carbazole derivatives and their use as neuropeptide y5 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040067999A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds of formula (I): are described wherein R 1 -R 6 and m are as defined within. Processes for their preparation and their use as NPY 5 inhibitors is described.

  描述了化学式（I）的化合物，其中R1-R6和m的定义如所述。描述了它们的制备过程以及它们作为NPY 5抑制剂的用途。
• 3-AMINOCARBAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：ALISI Maria Alessandra

  公开号：US20110046197A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for treating an inflammatory process selected from the group consisting of oedema, erythema, articular inflammation, rheumatoid arthritis, arthrosis, a colorectal tumor, a pulmonary carcinoma, an adenocarcinoma, and combinations thereof, in a person in need thereof, the method comprising administering to the person in need thereof, in an amount sufficient to treat the inflammatory process, a 3-aminocarbazole or a salt thereof.

  一种用于治疗需要治疗的人体内的炎症过程的方法，所述炎症过程选自水肿、红斑、关节炎、骨关节炎、结肠癌、肺癌、腺癌及其组合，该方法包括向需要治疗的人体内给予足以治疗炎症过程的3-氨基咔唑或其盐。