N-benzyl-4-pentynamide | 112404-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-4-pentynamide
• 英文别名: N-benzylpent-4-ynamide
• CAS: 112404-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LDIPAETVPYDPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  384.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-pentynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 在 lead(II) thiocyanate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-4-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  Kutschy, Peter; Kristian, Pavol; Dzurilla, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 995 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Synthesis of bicyclic enediynes that possess a photosensitive triggering device and exhibit strong DNA cleaving activity
  作者：Hiroshi Tanaka、Yoshikazu Tanaka、Masafumi Minoshima、Sho Yamaguchi、Shinichiro Fuse、Takayuki Doi、Susumu Kawauchi、Hiroshi Sugiyama、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c0cc01286f

  日期：——

  The synthesis of a bicyclic enediyne capable of photosensitive triggering and conjugated to a pyrrole-imidazole polyamide is described. Using UV irradiation, this hybrid molecule is shown to exhibit 100-fold stronger potency for DNA cleavage, in an in vitro assay, as compared to the enediyne without the DNA-localizing pyrrole-imidazole.

  描述了能够光敏触发并与吡咯-咪唑聚酰胺共轭的双环烯二炔的合成。与没有DNA局部化吡咯-咪唑的烯二炔相比，在体外试验中，使用紫外线照射，该杂合分子显示出了更强的100倍的DNA裂解能力。
• Catalytic One-Pot Synthesis of Cyclic Amidines by Virtue of Tandem Reactions Involving Intramolecular Hydroamination under Mild Conditions
  作者：Sukbok Chang、Minjae Lee、Doo Young Jung、Eun Jeong Yoo、Seung Hwan Cho、Sun Kyu Han

  DOI：10.1021/ja064788i

  日期：2006.9.1

  A new synthetic methodology for the generation of cyclic amidines has been developed by the reaction of 1,n-aminoalkynes with electron-deficient azides using a ruthenium catalyst at ambient temperature. The reaction proceeds most likely via a tandem sequence of intramolecular hydroamination of aminoalkynes, cycloaddition of azides with the resulting enamines, and rearrangement of triazoline intermediates

  通过在环境温度下使用钌催化剂使 1,n-氨基炔烃与缺电子叠氮化物反应，开发了一种用于生成环脒的新合成方法。该反应最有可能通过氨基炔烃的分子内加氢胺化、叠氮化物与所得烯胺的环加成以及三唑啉中间体的重排的串联顺序进行。作为原理证明，它证明了平衡级联序列可以由不可逆步骤有利地驱动，从而使简便的一锅合成路线能够在前所未有的温和条件下提供分子复杂性，而无需依赖传统的线性方法。
• Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex of Togni’s Reagent with a Tertiary Amine
  作者：Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01301

  日期：2016.6.17

  and a tertiary amine has been introduced. The existence of this EDA complex was supported by NMR titration experiments. The hydrotrifluoromethylation of unactivated aliphatic alkenes and alkynes enabled by this EDA complex has also been developed. This hydrotrifluoromethylation protocol is operationally simple and promoted by a tertiary amine.

  已经引入了Togni试剂和叔胺之间的电子给体-受体（EDA）络合物。NMR滴定实验证明了这种EDA配合物的存在。该EDA配合物使未活化的脂族烯烃和炔烃的氢三氟甲基化反应也得到了发展。该氢三氟甲基化方案操作简单，可由叔胺促进。
• A Diastereocontrolled Route to 10-Arylpyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Irantzu Couto、Leticia M. Pardo、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo302287v

  日期：2012.12.21

  design that involves two key cyclization steps. First, the iodine(III)-mediated reaction of a series of N-benzylpentynamides leads to the generation of the 5-aroylpyrrolidinone skeletons. Finally, after reduction of the generated ketone group into the corresponding carbinol, the effect of a number of different acidic conditions was studied to assist the second cyclization step that occurs through an

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。