N-benzyl-5-phenyl-pent-4-ynamide | 928768-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-5-phenyl-pent-4-ynamide
• 英文别名: N-benzyl-5-phenylpent-4-ynamide
• CAS: 928768-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JKOHNFKALYOMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-phenyl-pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-5-phenylpent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-5-phenyl-pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s

文献信息

• A Diastereocontrolled Route to 10-Arylpyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Irantzu Couto、Leticia M. Pardo、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo302287v

  日期：2012.12.21

  design that involves two key cyclization steps. First, the iodine(III)-mediated reaction of a series of N-benzylpentynamides leads to the generation of the 5-aroylpyrrolidinone skeletons. Finally, after reduction of the generated ketone group into the corresponding carbinol, the effect of a number of different acidic conditions was studied to assist the second cyclization step that occurs through an

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。
• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Intramolecular PIFA-Mediated Alkyne Amidation and Carboxylation Reaction
  作者：Imanol Tellitu、Sonia Serna、M. Teresa Herrero、Isabel Moreno、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo062320s

  日期：2007.2.1

  The hypervalent iodine reagent PIFA promotes the intramolecular electrophilic cyclization of easily accessible alkynylamides and alkynyl carboxylic acids, leading to the formation of pyrrolidinone and lactone skeletons, respectively, in a very efficient way. A synthetic study and a mechanistic proposal for these transformations are presented.

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。