(2E)-N-benzylbut-2-enamide | 89232-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-N-benzylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-benzylbut-2-enamide；N-benzylcrotonamide；N-benzyl-2-butenamide；N-benzyl-but-2-enamide；2-Butenamide, N-(phenylmethyl)-
• CAS: 89232-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QLDAZEKDPMBLOR-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-benzylbut-2-enamide 在 palladium diacetate 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 N-benzyl[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of isonicotinamide BACE-1 inhibitors that bind β-secretase in a N-terminal 10s-loop down conformation

  摘要：

  A series of low-molecular weight 2,6-diamino-isonicotinamide BACE-I inhibitors containing an amine transition-state isostere were synthesized and shown to be highly potent in both enzymatic and cell-based assays. These inhibitors contain a trans-S,S-methyl cyclopropane P-3 which bind BACE-1 in a 10s-loop down conformation giving rise to highly potent compounds with favorable molecular weight and moderate to high susceptibility to P-glycoprotein (P-gp) efflux. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.051
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl(benzylimino)cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E)-N-benzylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第十一部分。αβ-不饱和酸和酰氯与亚胺的反应。2-氧代四氢吡啶和2-氧代八氢喹啉的合成

  摘要：

  从丙烯酰氯与亚胺，烯酰胺以及某些情况下的酰胺的反应中已经分离出2-氧四氢吡啶和2-氧八氢喹啉。巴豆酰氯和肉桂酰氯产生主要由烯酰胺组成的混合物。还已经从丙烯酸与亚胺的反应中分离出2-氧代四氢吡啶和2-氧代八氢喹啉。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1039/j39710001358
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-2-丁烯酰胺 、 、 氯化苄 在 苯 、 (2E)-N-benzylbut-2-enamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以was obtained (yield: 71%)的产率得到(2E)-N-benzylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Production process of N-substituted amide compounds

  摘要：

  在维持强碱物质处于悬浮状态的同时，通过引发起始酰胺化合物（如饱和或不饱和的脂肪族或芳香族羧酸酰胺）与卤代化合物（如烷基卤化物）之间的反应，高产地生产出一种N-取代酰胺化合物。

  公开号：

  US04835312A1

文献信息

• Phenylamide and pyridylamide beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Barrow C. James

  公开号：US20070142634A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention is directed to phenylamide and pyridylamide derivative compounds of which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯胺和吡啶胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• CARBAMOYLOXYMETHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170360759A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、溶剂化物或前药，其中所有变量均如本文所述。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。
• Über die Herstellung und physiologischen Eigenschaften einiger Acetylenverbindungen und verwandter Stoffe. 1. Mitteilung
  作者：Emil Hofstetter、A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19530360704

  日期：——

  The preparation of 3-p-methoxyphenyl-1-pentyne-3-ol,3-p-methoxyphenyl-2-pentene-4-yne, 3,4-bis(p-methoxyphenyl)-1-hexyne-3-ol, some reaction products and the physiological properties of these substances are described. 3,4-Bis(p-methoxyphenyl)-hexyne-ol is practically non-toxic and possesses sedative properties.

  3-对甲氧基苯基-1-戊炔-3-醇，3-对甲氧基苯基-2-戊烯-4-炔，3,4-双（对甲氧基苯基）-1-己炔-3-醇的制备描述了这些物质的一些反应产物和生理特性。3，4-双（对甲氧基苯基）-己炔醇实际上是无毒的，并具有镇静作用。
• [EN] BENZYLETHER AND BENZYLAMINO BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZYLETHER ET BENZYLAMINO DE BETA-SECRETASE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051914A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to benzylether and benzylamino derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯乙醚和苄胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• A Conjugate Addition of Arylboronic Acids to<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by 2<i>β</i>-CD-[Rh(OH)(cod)]₂or [RhCl(cod)]₂in a Single Aqueous Medium
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2001.722

  日期：2001.7

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of tolylboronic acid to α,β-unsaturated ketones, esters or amides was carried out in water. [RhCl(cod)]2 and 2β-cyclodextrin-[Rh(OH)(cod)]2 complexes were found to catalyze the reaction efficiently in a single aqueous medium.

  在水相中进行了铑催化的甲苯基硼酸与α,β-不饱和酮、酯或酰胺的结合加成反应。研究发现，[RhCl(cod)]2和2β-环糊精-[Rh(OH)(cod)]2复合物能够高效催化该反应，在单一水相介质中进行。