1-(1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1255534-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-1h-pyrrol-3-yl)ethanone；1-(1-benzyl-2-methyl-4-phenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1255534-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XNLRHZJFRZMKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 hydroxyapatite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Natural Hydroxyapatite: Green Catalyst for the Synthesis of Pyrroles, Inhibitors of Corrosion

  摘要：

  通过使用天然羟基磷灰石（HAp）作为高效的绿色催化剂，通过1,3-二酮化合物、胺、醛和硝基烷烃的四组分一锅法反应，合成了多取代吡咯化合物，产率良好。这种策略具有简单的实验和操作程序、温和的条件、高选择性、低成本、高原子经济性和环保友好等优点；它使用了一种绿色的商业催化剂，无需溶剂。在1M盐酸存在下，研究了这些杂环化合物对S300钢在酸性介质中的电化学行为。结果显示这些化合物对酸性介质中的钢具有良好的抑制效果。

  DOI：

  10.1155/2021/6613243

文献信息

• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)
  作者：Hui Xu、Yujin Li、Mengming Xing、Jianhong Jia、Liang Han、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1246/cl.141102

  日期：2015.4.5

  A solvent-free reaction, using a high-speed vibration milling (HSVM) technique, has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrroles from β-enamines and nitroolefins as the raw materials, by using iodine as the catalyst. The influences of the vibration frequency and the reaction time were investigated and a series of 2,3,4-polysubstituted pyrroles were obtained in good yields at short reaction times (20 min) under the HSVM condition. It is an efficient, simple, and moderate approach for synthesizing polysubstituted pyrroles under the HSVM conditions.

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles Under Catalyst-Free Conditions
  作者：Tulam Vijaya Kumar、Ch. Rama Koteswara Rao、K. Mukkanti、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18334

  日期：——

  Polyethylene glycol (PEG-400) was found to be an effective and nontoxic reaction medium for the one-pot synthesis of substituted pyrroles under catalyst-free conditions in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields and recyclability of the polyethylene glycol are the important features of this protocol.

  聚乙烯醇(PEG-400)被发现是一种有效且无毒的反应介质，可在无催化剂的条件下实现取代吡咯的一锅合成，并获得优异的产率。聚乙烯醇的环境友好性、低成本、高产率和可回收性是该方法的重要特点。
• 一种多取代吡咯类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113943242B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种多取代吡咯类化合物的制备方法，它以式(I)所示的芳香胺类化合物、式(II)所示的β‑二酮类化合物、式(III)所示的β‑硝基芳基乙烯类化合物为原料，加入助磨剂硅胶和少许助溶剂，以直径为6～14mm的不锈钢研磨球为研磨介质，以10～30Hz的研磨频率下研磨反应10～60分钟，研磨结束后将反应物刮出，加入有机溶剂A溶解反应物，过滤后经浓缩、柱层析纯化制得式(IV)所示的多取代吡咯类化合物，反应式如下：上式中，R1为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或苯胺基；R2为H、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基或卤素；R3为H、C1‑C3烷基或C1‑C3烷氧基。与现有的化学法相比，本发明方法的操作简便，反应条件温和，反应时间短，污染少，能有效地实现多取代吡咯类化合物的合成。
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。