N-benzyl-5H-dibenzoazepine | 78943-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-benzyl-5H-dibenzoazepine
• 英文别名: 5H-N-benzyldibenzazepine；N-benzyldibenzazepine；5-benzyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-benzyl-5H-dibenz[b,f]azepine；5-benzyl-dibenz[b,f]azepine；5-benzyldibenzo[b,f]azepine；11-Benzylbenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 78943-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: AAWRJHGZUXIYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  454.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5H-dibenzoazepine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0~40.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到亚氨基芪
  参考文献：
  名称：

  一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110563652B
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylaminophenylacetonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-5H-dibenzoazepine
  参考文献：
  名称：

  一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110563652B

文献信息

• Convenient Access to C10- and C11-(di)arylated dibenzo[<i>b</i> ,<i>f</i> ]azepines <i>via</i> Palladium-catalyzed C−H Bonds Cleavages
  作者：Haoran Li、Thierry Roisnel、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201801366

  日期：2019.2.19

  Conditions allowing the C10‐ and C11‐arylations of dibenzo[b,f]azepines via successive palladium‐catalyzed reactions are reported. Using aryl bromides as the aryl source, the C10‐arylation of dibenzo[b,f]azepines is very selective. Then, using benzenesulfonyl chlorides as the aryl source, the second arylation at C11‐position is achieved affording non‐symmetrical C10,C11‐diarylated dibenzo[b,f]azepines

  据报道，条件允许通过连续的钯催化反应使二苯并[ b，f ] a庚烷发生C10-和C11-芳基化。使用芳基溴化物作为芳基来源，二苯并[ b，f ]氮杂环庚烷的C10芳基化反应具有很高的选择性。然后，使用苯磺酰氯作为芳基源，在C11位进行第二次芳基化反应，得到不对称的C10，C11二芳基化二苯并[ b，f ]氮杂。两种反应均能耐受芳基源上的各种取代基。
• Thermal Ring Contraction of Dibenz[<i>b,f</i>]azepin-5-yl Radicals: New Routes to Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles
  作者：Lynne A. Crawford、Hamish McNab、Andrew R. Mount、Stuart I. Wharton

  DOI：10.1021/jo800637u

  日期：2008.9.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of N-allyl- or N-benzyldibenz[b,f]azepine at temperatures from 750 to 950 degrees C gives pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole as the major product. The mechanism of the ring contraction involves dibenzazepin-1-yl radical formation, followed by transannular attack and formation of a 2-(indol-1-yl)phenyl radical which cyclizes. The mechanism is supported by independent generation

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。
• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。
• Mild Radical Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Functionalization: Innovative Construction of Isoxazoline and Dibenz[b,f]oxepine/azepine Derivatives
  作者：Olga Mancheño、Andrea Gini

  DOI：10.1055/s-0035-1560908

  日期：——

  hydroxylamines and for the synthesis of dibenz[b,f]oxepines, dibenzo[b,f]thiepines, and dibenz[b,f]azepines from simple xanthenes, thioxanthenes, and acridanes, respectively. 1 Introduction 2 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl-Mediated Dehydrogenative Formation and Trapping of Unstable Nitrones: Synthesis of N-Alkoxycarbonyl-Protected Isoxazoline Derivatives 3 Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  直接碳氢键功能化已成为一种强大的合成方法，可用于有机分子的直接和模块化功能化。在这篇文章中，我们描述了我们在使用温和的自由基氧化剂构建结构上重要的杂环的氧化 sp3-碳-氢键功能化领域的最新贡献。我们开发了两种新方法，其中将一类新的底物和一种罕见的亲核试剂引入到现有的反应伙伴中，用于氧化碳氢功能化。为了实现这些结果，2,2,6, 6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 自由基和过氧化苯甲酰/铜 (I) 体系已被用作氧化剂，用于从羟胺脱氢一锅法合成 N-烷氧基羰基保护的异恶唑啉和合成二苯并[b,f] 氧杂环庚烷、二苯并[b,f]噻吩和二苯并[b,f]氮杂分别来自简单的呫吨、噻吨和吖啶。1 引言 2 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基介导的脱氢形成和不稳定硝酮的捕获：N-烷氧羰基保护的异恶唑啉衍生物的合成 3 氧化 sp3-碳-氢键官能化和环扩张与三甲基甲硅烷基重氮合Dibenzothiepines 和
• Oxidative CH Bond Functionalization and Ring Expansion with TMSCHN₂: A Copper(I)-Catalyzed Approach to Dibenzoxepines and Dibenzoazepines
  作者：Tobias Stopka、Leyre Marzo、Mercedes Zurro、Simon Janich、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201411726

  日期：2015.4.20

  research. However, their syntheses are generally rather tedious, requiring several steps that involve a Wagner–Meerwein‐type rearrangement under harsh conditions. Herein, we present the first copper(I)‐catalyzed oxidative CH bond functionalization and ring expansion with TMSCHN2 to yield these important derivatives in a facile and straightforward way.

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。