D-glucoasamine hydrochloride | 135565-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucoasamine hydrochloride
• 英文别名: D-glucosamine 1,3-propanedithioacetal；D-glucosamine propane-1,3-diyl dithioacetal；2-amino-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal；(2R,3S,4R,5R)-5-amino-5-(1,3-dithian-2-yl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 135565-72-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 269.386
• InChiKey: IPMONSPWTGKGOE-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucoasamine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到D-glucoasamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1

  摘要：

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00264-8

文献信息

• Propane-1,3-diyl Dithioacetals of Carbohydrates; Part 7: Preparation of Aminocyclitols and Iminosugars by Intramolecular Cyclizations of <scp>d</scp>-Glucosamine Propane-1,3-diyl Dithioacetal Derivatives
  作者：Hartmut Redlich、Yue-Lei Chen、Robin Leguijt

  DOI：10.1055/s-2006-942430

  日期：2006.7

  Versatile 3,4,5-tri-O-protected 2-acylamino-2-deoxy-6-O-tosyl-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal intermediates were efficiently synthesized from D-glucosamine propane-1,3-diyl dithioacetal or its derivatives. Intramolecular cyclizations from these intermediates produced biologically important aminocyclitols as well as iminosugars. The 3,4-O-methylene protection on the intermediates did not hinder

  由 D-氨基葡萄糖丙烷-1,3 高效合成多功能 3,4,5-三-O-保护的 2-酰基氨基-2-脱氧-6-O-甲苯磺酰基-D-葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛中间体-二基二硫缩醛或其衍生物。这些中间体的分子内环化产生了生物学上重要的氨基环醇以及亚氨基糖。中间体上的 3,4-O-亚甲基保护不会阻碍环化。所得氨基环醇和带有正交保护基的亚氨基糖是区域选择性修饰的理想选择。因此，还讨论了去保护方法。
• Different approaches to the asymmetric synthesis of 1,3,6-trisubstituted and 1,2,3,6-tetrasubstituted carbapenems1 from D-glucosamine
  作者：Josefa Anaya、Derek H.R Barton、Stephane D Gero、Manuel Grande、JoséI.M Hernando、Nieves M Laso

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00045-q

  日期：1995.2

  Different stereocontrolled syntheses of optically active 1,3,6-trisubstituted and 1,2,3,6-tetrasubstituted carbapenems(1) are reported. D-glucosamine, as chiral auxiliary, trans-cinnamaldehyde and methoxyacetyl chloride were used as starting materials in the Staudinger ketene-imine monobactam formation. Radical cyclization and oxidation reactions led to the desired carbapenems.
• Protecting Group Manipulation on<scp>d</scp>‐Glucosamine Propane‐1,3‐diyl Dithioacetal
  作者：Yue‐Lei Chen、Robin Leguijt、Hartmut Redlich

  DOI：10.1080/07328300701540183

  日期：2007.9

  intermediates. Selective protections of the 6‐hydroxyl of the N‐Ac derivative were also applied. The remaining secondary hydroxyls of the resulting N‐Ac‐6‐O‐acyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl dithioacetals could be methoxymethylated to tri‐O‐MOM derivatives or protected by a unique one‐pot discriminating protection to form the N‐acyl‐6‐O‐acyl‐ 3,4‐O‐methylene‐5‐O‐methoxymethyl d‐glucosamine propane‐1,3‐diyl

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基
• d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：Josefa Anaya、Stephane D Gero、Manuel Grande、José Ignacio M Hernando、Nieves M Laso

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00264-8

  日期：1999.5

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.