2-acetamido-6-O-pivaloyl-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal | 956018-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-acetamido-6-O-pivaloyl-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 956018-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆S₂
• 分子量: 395.541
• InChiKey: TZODMBGCRDHAPL-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.1-96.2 °C
• 沸点：
  667.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-O-pivaloyl-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal 、 二甲醇缩甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-acetamido-6-O-pivaloyl-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-3,4-O-methylene-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183
• 作为产物：
  描述：

  D-glucoasamine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetamido-6-O-pivaloyl-2-deoxy-D-glucose propane-1,3-diyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  对氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛的保护基操纵

  摘要：

  d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛是一种通用的合成构件，尤其是与Corey-Seebach方法结合使用时。因此，探索此化合物上主要与Corey-Seebach方法一起使用的相容保护基模式是一项基础性工作。应用了各种保护基团策略。通常，对d-氨基葡萄糖丙烷-1,3-二基二硫缩醛进行N-保护可得到N-邻苯二甲酰基，N-Boc和N-Ac衍生物。在N‐Ac衍生物上，通过基本的稳定保护基团区分3,4–和5,6–羟基的实验产生了有用的中间体。还应用了N-Ac衍生物的6-羟基的选择性保护。所得N‐Ac‐6‐O‐酰基d‐葡萄糖胺丙烷‐1的其余仲羟基

  DOI：

  10.1080/07328300701540183