10-ethylbenzo[h]quinoline | 1270044-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-ethylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-Ethylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: AVQDHLOFTJMNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 乙基氯化镁 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到10-ethylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化烷基格氏试剂与苯甲酰胺和2-苯基吡啶衍生物在空气中的直接CH键活化反应中的偶联

  摘要：

  可以在钴催化剂和DMPU作为配体的情况下，使用Grignard试剂对芳族羧酰胺和2-苯基吡啶衍生物进行邻烷基化。使用空气作为唯一的氧化剂，该反应在室温下平稳进行。当使用N-甲基羧酰胺作为底物时，选择性地获得二烷基化产物，而N-苯基-或N-异丙基羧酰胺优先给出单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol2011264

文献信息

• MnBr₂-Catalyzed Direct and Site-Selective Alkylation of Indoles and Benzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Rahul A. Jagtap、Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01398

  日期：2020.6.19

  Manganese-catalyzed regioselective C–H alkylation of indoles and benzo[h]quinoline with a variety of unactivated alkyl iodides is reported. Unlike other Mn-catalyzed C–H functionalization, this protocol does not require a Grignard reagent base and employs a simple and inexpensive MnBr2 as a catalyst. This method tolerates diverse functionalities, including fluoro, chloro, bromo, iodo, alkenyl, alkynyl

  据报道，锰催化了吲哚和苯并[ h ]喹啉与多种未活化的烷基碘的区域选择性C–H烷基化反应。与其他Mn催化的C–H功能化不同，该方案不需要格氏试剂碱，而是使用简单且便宜的MnBr 2作为催化剂。该方法耐受多种功能，包括氟，氯，溴，碘，烯基，炔基，吡咯基和咔唑基。烷基化通过单电子转移途径进行，该途径包括可逆的C–H锰离子化并涉及烷基自由基中间体。
• Direct Cross-Coupling of CH Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis
  作者：Bin Li、Zhen-Hua Wu、Yi-Fan Gu、Chang-Liang Sun、Bai-Quan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201005394

  日期：2011.2.1

  Go go Grignard! The first highly regioselective, cobalt‐catalyzed CH transformation of benzo[h]quinoline and phenylpyridine derivatives with Grignard reagents at room temperature has been achieved (see scheme). Both aryl and alkyl Grignard reagents showed significant reactivity.

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Grignard Reagent with Benzamide and 2-Phenylpyridine Derivatives through Directed C–H Bond Activation under Air
  作者：Quan Chen、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2011264

  日期：2011.6.17

  Aromatic carboxamides and 2-phenylpyridine derivatives can be ortho-alkylated with Grignard reagents in the presence of a cobalt catalyst and DMPU as a ligand. The reaction proceeds smoothly at room temperature, using air as the sole oxidant. The dialkylated product is selectively obtained when N-methylcarboxamide is employed as a substrate, whereas N-phenyl- or N-isopropylcarboxamide preferentially

  可以在钴催化剂和DMPU作为配体的情况下，使用Grignard试剂对芳族羧酰胺和2-苯基吡啶衍生物进行邻烷基化。使用空气作为唯一的氧化剂，该反应在室温下平稳进行。当使用N-甲基羧酰胺作为底物时，选择性地获得二烷基化产物，而N-苯基-或N-异丙基羧酰胺优先给出单烷基化产物。