8,8‐dimethyl‐5‐phenyl‐8,9‐dihydropyrimido[4,5‐b]quinoline‐2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)‐trione | 22281-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8‐dimethyl‐5‐phenyl‐8,9‐dihydropyrimido[4,5‐b]quinoline‐2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)‐trione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione；8,8-dimethyl-5-phenyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；8,8-dimethyl-5-phenyl-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione；8,8-dimethyl-5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydro-1H,7H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione；8,8-dimethyl-5-phenyl-5,7,9,10-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 22281-25-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: OYPZSBWRPLJXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 2-benzylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 8,8‐dimethyl‐5‐phenyl‐8,9‐dihydropyrimido[4,5‐b]quinoline‐2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)‐trione
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学方法绿色合成嘧啶并[4,5-b]喹啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  通过1,3二酮（二甲酮、巴比妥酸和Meldrum 's酸），6-氨基尿嘧啶和芳香醛，通过使用球磨机的机械化学合成。这种转化涉及一种单锅、无催化剂和无溶剂的途径，可以在温和的反应条件下开发所需的产品。

  DOI：

  10.1039/d3ob00626c

文献信息

• A One-pot, Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Uncyclized Adducts by Aldehydes, 1,3-Dicarbonyl Compounds, and 6-Aminouracils
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1704

  日期：2014.11

  A one‐pot, efficient protocol for the synthesis of polyfunctionalized pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts by 6‐aminouracils in poly(ethylene glycol) 200/H2O or AcOH was described. An interesting family of pyrido[2,3‐d]pyrimidines and uncyclized adducts bearing fused pharmacological active units are prepared. The reaction is free of toxic solvents and catalysts, has simple workup procedure

  描述了一种在6-乙二醇尿嘧啶在聚（乙二醇）200 / H 2 O或AcOH中由6-氨基尿嘧啶合成多官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶和未环化加合物的有效方法。制备了一个有趣的吡啶并[2,3- d ]嘧啶家族和带有稠合药理活性单元的未环加合物。该反应不含有毒溶剂和催化剂，后处理步骤简单，原子经济性高，使其更环保，适合大规模操作。
• Green and rapid synthesis of dihydropyrimido [4,5‐ <i>b</i> ]quinolinetrione derivatives using CoFe ₂ O ₄ @PPA as high efficient solid acidic catalyst under ultrasonic irradiation
  作者：Leila Moradi、Pegah Mahdipour

  DOI：10.1002/aoc.4996

  日期：2019.8

  A new high efficient and green protocol for the preparation of dihydropyrimido[4,5‐b]quinolinetrione derivatives using magnetically solid acid catalyst was presented. High performance solid acid catalyst was prepared through a three‐step reaction. Firstly, CoFe2O4 nano particles were synthesized using co‐precipitation method. In second step, CoFe2O4 nano particles were coated with SiO2 shell through

  提出了一种使用磁性固体酸催化剂制备二氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉三酮衍生物的新型高效绿色方案。通过三步反应制备了高性能固体酸催化剂。首先，采用共沉淀法合成了CoFe 2 O 4纳米颗粒。在第二步骤中，通过用原硅酸四乙酯（CoFe 2 O 4 @SiO 2）处理，用SiO 2壳涂覆CoFe 2 O 4纳米颗粒。最后，用多磷酸（CoFe）对CoFe 2 O 4 @SiO 2进行了改性。2 O 4 @SiO 2 / PPA）。使用FTIR，VSM，TEM，FESEM，EDX对绿色可重复使用的催化剂进行了详细表征，并用作合成二氢嘧啶基[4,5- b ]喹啉三酮衍生物的催化剂。在绿色，有效和温和的条件下，在超声辐射下进行反应，并以高至极好的收率获得了产物。该方法具有绿色环保的条件，反应时间短，产物收率高，而且易于操作。
• Efficient and green synthesis of dihydropyrimido[4,5‐ <i>b</i> ]quinolinetriones using MWCNTs@TEPA/Co (II) as a novel and eco‐friendly catalyst
  作者：Hakimeh Saeidiroshan、Leila Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5732

  日期：2020.9

  A new heterogeneous nanocatalyst [MWCNTs@TEPA/Co (II)] was successfully prepared using multiwall carbon nanotubes (MWCNTs) as a suitable and efficient support for covalent anchoring of tetraethylene pentaamine (TEPA)/Co (II). The new heterogeneous catalyst was prepared through an easy and applicable method, and characterized by various techniques such as Fourier transform‐infrared, thermogravimetric

  使用多壁碳纳米管（MWCNT）成功地制备了新型多相纳米催化剂[MWCNTs @ TEPA / Co（II）]，作为四乙烯五胺（TEPA）/ Co（II）共价锚固的合适有效载体。新型非均相催化剂是通过一种简便且适用的方法制备的，并通过多种技术进行了表征，例如傅立叶变换红外，热重分析，能量色散X射线光谱，绘图，场发射扫描电子显微镜，电感耦合等离子体光学发射光谱法和Brunauer-Emmett-Teller。合成催化剂可有效地用于制备二氢嘧啶基[4,5- b通过热条件下巴比妥酸，二甲酮，芳基醛和胺的四组分反应生成]喹啉三酮衍生物。纳米结构催化剂易于通过过滤回收并重复使用几次，而其催化活性没有明显损失。少量的催化剂（0.005 g），较短的反应时间和绿色条件是该方法的优点。
• Investigation the catalytic activity of nanofibrillated and nanobacterial cellulose sulfuric acid in synthesis of dihydropyrimidoquinolinetriones
  作者：Kobra Nikoofar、Hannaneh Heidari、Yeganeh Shahedi

  DOI：10.1007/s11164-018-3402-4

  日期：2018.7

  Two novel types of nanocellulose-based catalyst, viz. nanofibrillated cellulose sulfuric acid (s-NFC) and nanobacterial cellulose sulfuric acid (s-BC), were prepared by a simple method and characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, field-emission scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, X-ray diffraction anlaysis, and nitrogen

  两种新型的纳米纤维素基催化剂，即。用一种简单的方法制备了纳米原纤化纤维素硫酸（s-NFC）和纳米细菌纤维素硫酸（s-BC），并通过傅里叶变换红外光谱，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，能量色散X进行了表征。射线光谱，X射线衍射分析和氮吸附测量。这两种生物基固体酸催化剂的催化活性在巴比妥酸，二甲酮，芳基醛和（杂）芳族胺在回流乙醇中的一锅四组分偶联反应中进行了研究。结果证实，s-BC比s-NFC更促进所述反应的速度。
• Synthesis of New Dihydropyrimido[4,5-b]quinolinetrione Derivatives Using a Four-Component Coupling Reaction
  作者：A. Khalafi-Nezhad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-0030-1258446

  日期：2011.3

  A convenient and one-pot method for the efficient synthesis of the novel 8,9-dihydro-8,8-dimethyl-5,10-diphenylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H,7H,10H)-trione derivatives via a four-component condensation reaction of aldehydes, amines, dimedone, and barbituric acid in the presence of tungestophosphoric acid (H3PW12O40) as catalyst is described. This new approach proceeded smoothly in good to

  一种方便且一锅法的有效合成新型8,9-二氢-8,8-二甲基-5,10-二苯基嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4,6（1 H，3描述了在作为催化剂的tungesto磷酸（H 3 PW 12 O 40）存在下，醛，胺，二甲酮和巴比妥酸通过四组分缩合反应生成的H，5 H，7 H，10 H）-三酮衍生物。该新方法顺利进行，收率良好，收率极高，通过简单的过滤即可将纯产物从反应混合物中分离出来。 多组分反应-嘧啶-二氢吡啶-巴比妥酸-二甲基酮