2-(m-tolyloxy)naphthalene | 1441253-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(m-tolyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Methylphenoxy)naphthalene
• CAS: 1441253-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CAYLIUPZBMDCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 间甲酚 在 di-tert-butyl{2′-isopropoxy-[1,1′-binaphthalen]-2-yl}phosphane 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-(m-tolyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯和MOP型配体催化卤代芳基与苯酚的偶联反应

  摘要：

  描述了使用大体积和富电子的MOP型配体进行的钯催化的芳基卤化物和苯酚的偶联反应。当将K 3 PO 4用作碱并且将甲苯用作溶剂时，该催化剂体系对于活化的芳基卤化物的偶联反应表现出高效率。当将NaH用作碱，将邻二甲苯用作溶剂时，可以将未活化的芳基卤化物用作底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.104

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated synthesis of unsymmetrical diaryl ethers, sulfides and selenides from aryl bromides
  作者：Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.113

  日期：2013.7

  been studied from aryl bromide and phenol/aryl disulfide/diselenide substrates. A series of unsymmetrical diaryl chalcogenides were accessed from aryl bromide and diaryl dichalcogenide precursors by using 2.5 equiv of potassium tert-butoxide in DMSO at 80 °C. Unsymmetrical diaryl ethers were also obtained by using phenol precursors at 40–45 °C. Aryl bromides with methyl, trifluoromethyl, methoxy and

  钾叔丁醇介导的碳-硫族C-E（E = O，S和Se）偶联反应已经从芳基溴和苯酚/芳基二硫化物/二硒化物衬底的研究。通过使用2.5当量的叔碳酸钾从芳基溴化物和二芳基二卤化钨前体中获得了一系列不对称的二芳基硫属元素化物于80°C的DMSO中的丁酸。还可以通过在40–45°C下使用苯酚前体获得不对称的二芳基醚。具有甲基，三氟甲基，甲氧基和硝基取代基的芳基溴化物在形成碳硫族元素的反应中具有相容性。当与酚/二芳基二硫化物/二硒化物反应时，4-甲氧基，甲基，三氟甲基取代的溴苯底物产生两种区域异构体：3-取代的和4-取代的二芳基硫属元素化物。在反应混合物中形成两个区域异构的二芳基硫属元素化物表明，叔丁醇钾与溴苯反应生成苯炔中间体，随后该中间体与二芳基二硫属元素化物反应，最终得到4-取代的和3-取代的二芳基硫属元素化物的区域异构体混合物。