3-methyl-4-(3-oxobutyl)phenol | 91969-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(3-oxobutyl)phenol
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-one；4-(4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-butan-2-on
• CAS: 91969-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WETVAHWJCLYULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 间甲酚 在 acid 作用下， 以41%的产率得到3-methyl-4-(3-oxobutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  关于氟取代基的“生理大小”：感觉活性化合物与氟和甲基取代的类似物的比较

  摘要：

  四种氟取代衍生物（2a，2b，2c和2d）的味道与树莓的主要风味成分母体化合物4-（4-羟苯基）丁-2--2-（1）几乎没有区别。相应的乙酸盐，另一种覆盆子成分及其1-氟类似物（2e）之间的比较也是如此。相反，甲基取代基（存在于化合物3a，3b，3c，3d和3e中）会极大地改变感官特性。-氟化衍生物（2）的制备涉及将氟掺入有机分子骨架中的三个主要选择：“预制物”的使用（即氟代芳香族结构单元），先形成氯氟卡宾环加合物，然后将其溶剂解开环，再将氟化物加成至烯烃双键上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00886-d

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Reaction of Hydroxybenzenes in Acidic Ionic Liquid
  作者：Hui Guo、Yu Wei Zhuang、Jian Cao、Guo Bao Zhang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2594

  日期：2013.9.20

  Highly chemo- and regioselective reaction of hydroxybenzenes with $\alpha},\beta}$-unsaturated compounds in acidic ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulphate ([BMIM]HSO4) was reported for the first time. A series of oxa-Michael adducts and Friedel-Crafts alkylated products were synthesized with good yields. The acidic ionic liquid could be easily recycled for at least 5 times with only minor loss in activity.

  首次报道了羟基苯与酸性离子液体l-丁基-3-甲基咪唑盐酸([BMIM]HSO4)中α,β-不饱和化合物的高度化学和区域选择性反应。合成了一系列oxa-Michael加成物和Friedel-Crafts烷基化产物，产率良好。酸性离子液体可轻松回收至少5次，活性仅有微小损失。
• Bunce, Richard A.; Reeves, Henry D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1109 - 1118
  作者：Bunce, Richard A.、Reeves, Henry D.

  DOI：——

  日期：——
• Kin, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 376,381
  作者：Kin

  DOI：——

  日期：——
• Maki et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 42
  作者：Maki et al.

  DOI：——

  日期：——
• BUNCE, RICHARD A.;REEVES, HENRY D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1109-1117
  作者：BUNCE, RICHARD A.、REEVES, HENRY D.

  DOI：——

  日期：——