2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide | 131603-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucosyl azide；pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-N3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 131603-21-9
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₉
• 分子量: 541.642
• InChiKey: ZRIINKFKQWXADE-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼新型碳水化合物衍生衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21328

文献信息

• Novel glycosyl pyridyl-triazole@palladium nanoparticles: efficient and recoverable catalysts for C–C cross-coupling reactions
  作者：Hongyun Shen、Chao Shen、Chao Chen、Anming Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c5cy00013k

  日期：——

  with palladium in a bidentate (N,N) coordination mode. Their use in palladium-catalyzed C–C coupling reactions such as Suzuki–Miyaura coupling, Heck reaction and Sonogashira reaction achieved quantitative production under mild conditions. Furthermore, the catalysts can be easily separated from the reaction mixture and the catalytic activity remained unchanged even after 8 successive catalytic cycles.

  我们报告了一系列糖基吡啶基-三唑@钯纳米颗粒（GPT-Pd）的开发，这些纳米颗粒是通过点击化学通过叠氮糖苷与2-乙炔基吡啶的反应合成的。这些钯纳米粒子以高收率获得，并通过1 H和13 C NMR，元素分析，透射电子显微镜和热重分析进行了全面表征。经测定，GPT-Pd催化剂5c的单晶结构表明糖基吡啶基-三唑与钯在双齿酸盐（N，N）协调模式。它们在钯催化的CC偶联反应（如Suzuki-Miyaura偶联，Heck反应和Sonogashira反应）中的使用在温和条件下实现了定量生产。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并且即使在连续8次催化循环后，催化活性也保持不变。
• Synthesis of Sugar-Derived Triazole- and Pyridine-Based Metal Complex Ligands
  作者：Thomas Ziegler、Jochen Kraft、Daniel Schmollinger、Jakob Maudrich

  DOI：10.1055/s-0034-1379473

  日期：——

  for metals were prepared by copper-catalyzed coupling (CLICK reaction) of 2-ethynylpridine, 2-ethynyl-5-nitropyridine, 2-ethynylquinoline, and 2,6-diethynylpyridine with 12 protected glycosyl azides in the gluco and galacto series and 2 benzyl azides. The 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates prepared were used as ligands for the copper-catalyzed addition of phenylacetylene to N-benzylideneaniline to

  摘要 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。 通过2-乙炔基吡啶，2-乙炔基-5-硝基吡啶，2-乙炔基喹啉和2,6-二乙炔吡啶与十二种保护的糖基叠氮化物的铜催化偶联（CLICK反应），制备了一系列30种金属的双齿和三齿配体在葡萄糖和半乳糖系列中和2个苄基叠氮化物。制备的1,2,3-三唑连接的糖缀合物用作配体，用于铜催化的苯乙炔加成到N-亚苄基苯胺上，得到手性N-（1,3-二苯基丙-2-炔-1-基）苯胺。
• 一种糖衍生吡啶三氮唑镍催化剂的制备及应用
  申请人：浙江树人学院

  公开号：CN108558974B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式(3)所示的酰基葡萄糖吡啶三氮唑镍催化剂；式(3)中，R为乙酰基、特戊酰基中的一种。并公开了酰基葡萄糖吡啶三氮唑镍催化剂的制备方法，及其在乙酰苯胺类化合物制备中的应用。本发明的优点是：首次合成了新型酰基葡萄吡啶三氮唑镍催化剂，并将其应用于乙酰基苯胺类化合物的催化合成中。与传统工艺相比，本发明制备方法具有操作简单，三废排放量少，生产成本低等优点，是一种经济、环保的生产工艺。
• A highly efficient synthesis of N-glycosyl-1,2,3-triazoles using a recyclable cellulose-copper(0) catalyst in water
  作者：Wenbo Yu、Luxia Jiang、Chao Shen、Weiming Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.015

  日期：2016.4

  used as a highly active heterogeneous catalyst to synthesize N-glycosyl-1,2,3-triazoles from glycosyl azides and alkynes. Cellulose-Cu(0) catalysed the cycloaddition reaction to produce the corresponding products in good to excellent yields in water. This heterogeneous catalyst has the advantages of high catalytic reactivity and low copper leaching. The separation and reuse of the catalyst are easy

  纤维素负载的铜（0）用作高活性多相催化剂，可从糖基叠氮化物和炔烃合成N-糖基-1,2,3-三唑。纤维素-Cu（0）催化环加成反应，以良好的至优异的水产率产生相应的产物。这种非均相催化剂具有高催化反应性和低铜浸出的优点。催化剂的分离和再利用是容易和有效的。
• 'Click' Preparation of Carbohydrate 1-Benzotriazoles, 1,4-Disubstituted, and 1,4,5-Trisubstituted Triazoles and their Utility as Glycosyl Donors
  作者：Jacinta A. Watt、Carlie T. Gannon、Karen J. Loft、Zoran Dinev、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch08364

  日期：——

  azides using benzynes derived from substituted anthranilic acids. The reactivity of the resulting anomeric 1-benzotriazoles as glycosyl donors was investigated and compared with 1,4-disubstituted glycosyl triazoles (from the CuAAC reaction) and 1,4,5-trisubstituted glycosyl triazoles (prepared by Huisgen cycloaddition of glycosyl azides and dimethyl acetylene dicarboxylate). The 1,4,5-trisubstituted

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四