7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 873950-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-amino-4-(hydroxymethyl)coumarin；7-Amino-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one；7-amino-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 873950-21-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ATNCRGBYBFIOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one 在 dibutyltin(II) dilaurate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红光介导的光氧化还原催化能够自我报告一氧化氮释放，以实现有效的抗菌治疗

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 作为许多生理过程的关键调节剂和有效的治疗剂。由于高浓度 NO 的毒性，NO 的局部递送对于实现目标治疗结果很重要。尽管光刺激代表了一种具有时空精度来介导 NO 释放的非侵入性工具，但许多光响应性 NO 释放分子只能对紫外线 (UV) 或近紫外线可见光做出反应，具有低渗透性和高光毒性。我们报告说，在钯（II）四苯基四苯并卟啉存在的情况下，在（深）红光（630 或 700 nm）照射下可以激活基于香豆素的 NO 供体，在 328 nm 处具有最大吸光度，从而实现化学计量和自我报告的 NO 释放通过光氧化还原催化的光解量子产率为 8%。铜绿假单胞菌体外生物膜和体内治疗皮肤脓肿。

  DOI：

  10.1002/anie.202107155
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical, Photochemical and Biological Properties of Caged GABA, 4-[[(2H-1-Benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy) carbonyl] amino] Butanoic Acid¶

  摘要：

  The photorelease of a caged neurotransmitter can be used to investigate the function of neuronal circuits in tissues. We have designed and synthesized a stable, caged gamma-aminobutyric acid (GABA) derivative, 4-[[(2H-1-benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy)carbonyl]amino] butanoic acid (BC204), that releases the neurotransmitter in physiological medium when irradiated with UV light at 300-400 mn in PBS at pH 7.4. The release of GABA occurs with the formation of the major photoproduct, 7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one, via a solvolytic photodegradation mechanism of the coumarin moiety and was confirmed by electrospray mass spectrometry/mass spectrometry (ESI MS/MS). BC204 is chemically stable and shows no intrinsic activity after many hours under physiological dark conditions. These properties suggest that BC204 is an excellent form of caged GABA that is well suited for long-term biological studies.

  DOI：

  10.1562/2004-07-08-ra-226.1

文献信息

• Coumarin-based fluorescent sensors for zinc(II) and hypochlorite
  作者：Margaret L. Aulsebrook、Bim Graham、Michael R. Grace、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1080/10610278.2015.1077958

  日期：2015.12.2

  One sensor features a di(2-picoyl)amine metal ion-binding moiety that allows for selective detection of Zn2+ ions over other common cations in aqueous solution, with the sensor exhibiting a 5.4-fold increase in fluorescence upon Zn2+ binding (limit of detection = 26 nM). The second sensor incorporates an aminophenyl group designed to react with highly reactive oxygen species (hROS). This sensor reacts

  通过对常见的 7-氨基香豆素前体进行功能化，设计并合成了两种新的荧光化学传感器。一种传感器具有二（2-皮酰基）胺金属离子结合部分，允许选择性检测 Zn2+ 离子而不是水溶液中的其他常见阳离子，该传感器在 Zn2+ 结合时表现出 5.4 倍的荧光增加（检测限） = 26 纳米）。第二个传感器包含一个氨基苯基，旨在与高活性氧 (hROS) 反应。该传感器优先于其他 ROS 与 ClO− 反应，在添加 150 当量的 ClO− 后，荧光增加 27 倍（检测限 = 2 μM）。
• Synthesis, Photophysical, Photochemical and Biological Properties of Caged GABA, 4-[[(2H-1-Benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy) carbonyl] amino] Butanoic Acid¶
  作者：Beate Cürten、Paul H. M. Kullmann、Mark E. Bier、Karl Kandler、Brigitte F. Schmidt

  DOI：10.1562/2004-07-08-ra-226.1

  日期：——

  The photorelease of a caged neurotransmitter can be used to investigate the function of neuronal circuits in tissues. We have designed and synthesized a stable, caged gamma-aminobutyric acid (GABA) derivative, 4-[[(2H-1-benzopyran-2-one-7-amino-4-methoxy)carbonyl]amino] butanoic acid (BC204), that releases the neurotransmitter in physiological medium when irradiated with UV light at 300-400 mn in PBS at pH 7.4. The release of GABA occurs with the formation of the major photoproduct, 7-amino-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one, via a solvolytic photodegradation mechanism of the coumarin moiety and was confirmed by electrospray mass spectrometry/mass spectrometry (ESI MS/MS). BC204 is chemically stable and shows no intrinsic activity after many hours under physiological dark conditions. These properties suggest that BC204 is an excellent form of caged GABA that is well suited for long-term biological studies.
• Red‐Light‐Mediated Photoredox Catalysis Enables Self‐Reporting Nitric Oxide Release for Efficient Antibacterial Treatment
  作者：Zhiqiang Shen、Shaoqiu Zheng、Shiyan Xiao、Ruan Shen、Shiyong Liu、Jinming Hu

  DOI：10.1002/anie.202107155

  日期：2021.9.6

  near-UV visible light with low penetration and high phototoxicity. We report that coumarin-based NO donors with maximal absorbances at 328 nm can be activated under (deep) red-light (630 or 700 nm) irradiation in the presence of palladium(II) tetraphenyltetrabenzoporphyrin, enabling stoichiometric and self-reporting NO release with a photolysis quantum yield of 8 % via photoredox catalysis. This NO-releasing

  一氧化氮 (NO) 作为许多生理过程的关键调节剂和有效的治疗剂。由于高浓度 NO 的毒性，NO 的局部递送对于实现目标治疗结果很重要。尽管光刺激代表了一种具有时空精度来介导 NO 释放的非侵入性工具，但许多光响应性 NO 释放分子只能对紫外线 (UV) 或近紫外线可见光做出反应，具有低渗透性和高光毒性。我们报告说，在钯（II）四苯基四苯并卟啉存在的情况下，在（深）红光（630 或 700 nm）照射下可以激活基于香豆素的 NO 供体，在 328 nm 处具有最大吸光度，从而实现化学计量和自我报告的 NO 释放通过光氧化还原催化的光解量子产率为 8%。铜绿假单胞菌体外生物膜和体内治疗皮肤脓肿。