ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate | 1061612-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfinylmethyl]-7-hydroxy-8-(imidazol-1-ylmethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfinylmethyl]-7-hydroxy-8-(imidazol-1-ylmethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1061612-74-5
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₃O₅S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: BBDPCJPMLXRWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylthio)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的合成及抗HBV活性评价

  摘要：

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800035

文献信息

• Synthesis and Anti‐HBV Activities Evaluation of New Ethyl 8‐Imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate Derivatives in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xiuping Liu、Lixue Sun、Yanxia Ren、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.200800035

  日期：2008.7

  Some new ethyl 8‐imidazolylmethyl‐7‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate derivatives have been synthesized and evaluated for their anti‐hepatitis B virus (HBV) activities and cytotoxicities in HepG2.2.15 cells stable transfection with HBV. Compounds 13a, 11b, 11c, 12c, 13c, 11g, and 12g inhibited the expression of the viral antigens HBsAg or HBeAg in a low concentration, of which 11c (IC50 = 12.6 μM, SI

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。