ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate | 1061612-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfinylmethyl]-7-hydroxy-8-(imidazol-1-ylmethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-[(3,4-difluorophenyl)sulfinylmethyl]-7-hydroxy-8-(imidazol-1-ylmethyl)-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1061612-74-5
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₃O₅S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: BBDPCJPMLXRWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylthio)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 8-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-((3,4-difluorophenylsulfinyl)methyl)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的合成及抗HBV活性评价

  摘要：

  已经合成了一些新的 8-咪唑基甲基-7-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并评估了它们在稳定转染 HBV 的 HepG2.2.15 细胞中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。化合物13a、11b、11c、12c、13c、11g和12g在低浓度下抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达，其中11c (IC50 = 12.6 μM, SI = 12.4), 12c (IC50 = 12.5) , SI = 37.9) 和 12g (IC50 = 2.6 μM, SI = 61.6) 显示出比阳性对照拉米夫定更有效的抑制 HBV DNA 复制的能力 (3TC, IC50 = 343.2 μM, SI = 7.0)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800035