7-acetoxy-2-cycloheptene-1-one | 147409-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-2-cycloheptene-1-one
• 英文别名: (2-Oxocyclohept-3-en-1-yl) acetate
• CAS: 147409-83-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SIPUICOGUMKFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2-cycloheptene-1-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 7-oxo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of unsaturated .alpha.-ketols to .omega.-oxo-.alpha.,.beta.-unsaturated acids

  摘要：

  Sodium periodate is a better reagent than sodium bismuthate, manganese dioxide, or lead tetraacetate for the cleavage of unsaturated alpha-ketols and affords omega-oxo-alpha,beta-unsaturated acids in good yield. The combination of this cleavage reaction and a rhodium(I)-mediated decarbonylation of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters derived from polycyclic systems provided an enantioselective synthesis of cyclic systems bearing contiguous quaternary centers where one of the centers possessed gem-dimethyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo00060a040
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Floresca Rey, Kurihara Masaaki, Watt David S., Demir Ayhan, J. Org. Chem., 58 (1992) N 8, S 2196-2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。