Spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile | 100340-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile
• CAS: 100340-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NOPLSZYXCSTIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过重排α-氰基环丙烷酮水合物合成γ-氨基酸：在氨基酸的区域选择性标记中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0104227
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 5,6-benzo-2-methylene-1,3-dioxepane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以64%的产率得到Spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  受保护的酯，腈，甲醇和甲醇胺环丙烷酮水合物

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95075-5

文献信息

• Rearrangement of α-Amino Cyclopropanone Hydrate:  A Novel Route to Labeled Amino Acids
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Doris、Alain Wagner、Alain Valleix、Bernard Rousseau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo001126h

  日期：2001.1.1
• DOWD, P.;KAUFMAN, CH.;PAIK, YI, HYON, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2283-2286
  作者：DOWD, P.、KAUFMAN, CH.、PAIK, YI, HYON

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, PAUL;KAUFMAN, CHRISTOPHER;ABELES, ROBERT H.
  作者：DOWD, PAUL、KAUFMAN, CHRISTOPHER、ABELES, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ-Amino Acids by Rearrangement of α-Cyanocyclopropanone Hydrates:  Application to the Regioselective Labeling of Amino Acids
  作者：Frédérique Royer、François-Xavier Felpin、Eric Doris

  DOI：10.1021/jo0104227

  日期：2001.9.1
• Protected ester, nitrile, carbinol and carbinyl amine cyclopropanone hydrates
  作者：Paul Dowd、Christopher Kaufman、Yi Hyon Paik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95075-5

  日期：1985.1

  ketene acetal I in the presence of dirhodium tetraacetate yielding the metastable cyclopropanone ketal ester II, which was converted to the primary and tertiary cyclopropyl carbinols III and IV by treatment with lithium aluminum hydride and methyl lithium, respectively. Diazoacetonitrile yielded a stable crystalline cyclopropanone ketal nitrile X following reaction with the ketene acetal I.

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.