2-chloro-4-(m-tolyloxy)pyridine | 1341906-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-(m-tolyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(3-methylphenoxy)pyridine
• CAS: 1341906-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: ONBUPWPPUBAMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘吡啶 、 间甲酚 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-chloro-4-(m-tolyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜催化苯酚与芳基和杂芳基卤化物的 O-芳基化的低催化剂负载量

  摘要：

  已经开发了一种实用且温和的策略，用于在 DMF 中以 TMHD 为配体和 Cs2CO3 为碱，在低操作温度下，使用低催化剂负载量的碘化铜将苯酚与不同取代的芳基卤化物和杂芳基碘化物的 O-芳基化交叉偶联. 该方法可耐受各种官能团，包括空间位阻酚和杂芳基碘化物，以提供良好至极好的产率（高达 95%）的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290110

文献信息

• Low Catalyst Loadings for Copper-Catalyzed O-Arylation of Phenols with Aryl and Heteroaryl Halides under Mild Conditions
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1055/s-0031-1290110

  日期：2012.1

  A practical and mild strategy has been developed for the cross-coupling of O-arylation of phenol with differently substituted aryl halides and heteroaryl iodides using low catalyst loading of copper iodide under low operating temperature in DMF with TMHD as the ligand and Cs2CO3 as the base. This method tolerates a variety of functional groups including sterically hindered phenols and heteroaryl iodides

  已经开发了一种实用且温和的策略，用于在 DMF 中以 TMHD 为配体和 Cs2CO3 为碱，在低操作温度下，使用低催化剂负载量的碘化铜将苯酚与不同取代的芳基卤化物和杂芳基碘化物的 O-芳基化交叉偶联. 该方法可耐受各种官能团，包括空间位阻酚和杂芳基碘化物，以提供良好至极好的产率（高达 95%）的产品。