1-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzene | 29639-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: formaldehyde-(ethyl-m-tolyl-acetal)；Formaldehyd-(aethyl-m-tolyl-acetal)；Methylenglykol-aethyl-m-tolyl-aether；Aethoxymethyl-m-tolyl-aether
• CAS: 29639-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QRHYKOFEODRRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 56.09h， 生成 6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL COMPOSITION AND HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Iwakoshi Mitsuhiko

  公开号：US20130090353A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A noxious arthropod controlling composition comprising a heterocyclic compound represented by the formula (1) [wherein, A 1 and A 2 represent ═C(R 6 )—, nitrogen and so on, R 1 represents a halogen and so on, R 3 and R 4 represent optionally substituted C1 to C4 chain hydrocarbon group and so on, R 5 represents a hydrogen and so on, n represents 0 or 1] as an active ingredient has an excellent effect for controlling noxious arthropods.

  一种控制有害节肢动物的有害节肢动物控制组合物，其包括由式（1）所代表的杂环化合物[其中，A1和A2代表 ═C(R6)—、氮等，R1代表卤素等，R3和R4代表可选择地取代的C1至C4链烃基等，R5代表氢等，n代表0或1]作为活性成分，对控制有害节肢动物具有优异效果。
• Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Monohydrogenation of 1,4-Dienes
  作者：Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Giulia De Seriis、Napasawan Chumnanvej、Haibo Wu、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.7b06829

  日期：2017.10.18

  A highly efficient regio- and enantioselective monohydrogenation of 1,4-dienes has been realized using an iridium catalyst with a chiral N,P-ligand under mild conditions. The substrate scope was studied and included both unfunctionalized as well as functionalized substituents on the meta- or para-position. Substrates having substituents with functionalities such as silyl protected alcohols or ketals

  使用带有手性 N,P-配体的铱催化剂在温和条件下实现了 1,4-二烯的高效区域选择性和对映选择性单氢化。研究了底物范围并包括间位或对位上的未官能化和官能化取代基。具有取代基的底物如甲硅烷基保护的醇或缩酮以高区域选择性和高对映体过量（高达 98% ee）单氢化。
• Tuning Reactivity and Site Selectivity of Simple Arenes in C–H Activation: Ortho-Arylation of Anisoles via Arene–Metal π-Complexation
  作者：Paolo Ricci、Katrina Krämer、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja510260j

  日期：2014.12.31

  Current approaches to achieve site selectivity in the C–H activation of arenes involve the use of directing groups or highly electron-poor arenes. In contrast, simple arenes, such as anisole, are characterized by poor reactivity and selectivity. We report that π-complexation to a Cr(CO)3 unit enhances the reactivity of anisoles providing an unprecedented ortho-selective arylation. This mild methodology

  目前在芳烃 C-H 活化中实现位点选择性的方法涉及使用导向基团或高度缺电子的芳烃。相比之下，简单的芳烃，例如苯甲醚，其特点是反应性和选择性差。我们报告说，与 Cr(CO)3 单元的 π 络合增强了苯甲醚的反应活性，从而提供了前所未有的邻位选择性芳基化。这种温和的方法可用于含有苯甲醚基序的生物活性化合物的后期功能化，从而可以通过很少的合成步骤构建新型有机支架。
• Functionalized Deep-Cavity Cavitands
  作者：Huaping Xi、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/jo9909913

  日期：1999.12.1
• DE209608
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图