1-methyl-3-[(2R)-pentan-2-yloxy]benzene | 1353001-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-3-[(2R)-pentan-2-yloxy]benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-[(2R)-pentan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 1353001-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NOOJZYOOPGVCAP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.84h， 生成 1-methyl-3-[(2R)-pentan-2-yloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,11-Helianane 和 (+)-5-Chloro-7,11-helianane 通过立体选择性芳香 Claisen 重排的全合成

  摘要：

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100706