N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-serinamide | 271581-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-serinamide
• 英文别名: Boc-Phe-Ser-NHBn；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(benzylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 271581-17-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅
• 分子量: 441.527
• InChiKey: VDCAUUBCJBUPCV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-serinamide 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-α-thiophenoxy)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-L-serinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j

文献信息

• Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors
  作者：G. Priem、L. Rocheblave、C. De Michelis、J. Courcambeck、J. L. Kraus

  DOI：10.1039/a907483j

  日期：——

  Phenylalanine in which the methylene group is replaced by a sulfur atom could be a useful bioisostere for the design of HIV-protease inhibitors. Due to the chemical instability of hemiaminal intermediates, these bioisosteres have to be prepared from α-hydroxyglycine following specific synthetic routes. In this paper, we report the synthesis of sulfenylated phenylalanine bioisosteres 2 and 3, which represent two original building-blocks for peptide solid phase synthesis.

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。