2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 96923-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 96923-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: UPBUISFTZFLAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征含氮杂-金龙酰胺和磺酰胺部分的官能化吡唑衍生物

  摘要：

  摘要在这项工作中，我们报告了从氮杂-金龙酸酯合成带有酰胺和磺酰胺骨架的新型吡唑衍生物。首先，中间体螺并吡唑啉是通过亚硝基胺与氮杂-金酮的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应获得的。随后，将获得的环加合物在热乙醇中经受盐酸处理，该热乙醇可传导生成5-（2-氨基苯甲酰基）-3,4-二芳基-1-苯基吡唑。最后，分别通过乙酸酐，苯甲酰氯和甲苯磺酰氯对中间体2-氨基苯甲酰基吡唑的作用分别获得目标化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR以及质谱确定所有合成化合物的结构。 图形摘要据报道，新型合成杂环系统涵盖了来自氮杂-金酮的吡唑衍生物。在这项工作中使用的合成路线是有效和相关的，涉及1,3-偶极环加成和烷基化反应。结果表明，光谱数据符合所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01792-3
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2-amino-4-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃并[3,2-b]吲哚从3-吲哚酮合成δ-咔啉的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504208

文献信息

• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原
• A general and convenient palladium-catalyzed synthesis of benzylideneindolin-3-ones with formic acid as the CO source
  作者：Rui Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7ob01557g

  日期：——

  A general and convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones from 2-iodoanilines and arylacetylenes has been developed. With formic acid as the CO source, a variety of 2-benzylideneindolin-3-ones were obtained in good to excellent yields with exceptional functional groups tolerance.

  已经开发了由2-碘苯胺和芳基乙炔的普通且方便的钯催化的羰基合成2-亚苄基吲哚-3-酮。使用甲酸作为CO源，可以以优异的收率获得具有优异官能团耐受性的各种2-苄叉二氢吲哚-3-酮。
• Crystallographic study, biological evaluation and DFT/POM/Docking analyses of pyrazole linked amide conjugates: Identification of antimicrobial and antitumor pharmacophore sites
  作者：Mohammed Chalkha、Abdelfattah El Moussaoui、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Abdeslem Bouzina、Faisal A. Almalki、Hamza Saghrouchni、Mohamed Bakhouch、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Magda H. Abdellatiif、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131818

  日期：2022.3

  compounds. The identification of pharmacophore sites of tested compounds, based on the Molecular Docking process along with the POM theory, provides important information to be taken into consideration for further research, whereby the objective is to design new more efficient and selective pyrazolic systems, which are likely to materialize as antimicrobial, antioxidant, and antitumor candidates.

  微生物和氧化应激是许多严重疾病的主要原因。为了克服这一祸害，新的抗菌剂和抗氧化剂的开发和发现仍然是药物化学领域的重要杠杆。吡唑被认为是构建具有优异活性的新分子的多功能药效团。在此背景下，已经合成并筛选了具有酰胺部分的新吡唑衍生物的抗微生物和抗氧化活性。使用常用的光谱技术（IR、NMR 和 HRMS）确定目标化合物的分子结构，并通过单晶 X 射线衍射证实。 两种化合物的晶体结构已经确定。两种晶体都属于单斜晶系，但具有不同的空间群 P2 1 /c 和 P2 1 /n。这两种化合物的晶体内聚力是通过氢键 C-H...O 和 C-H...π 相互作用来确保的。两个分子内氢键有助于分子构象的稳定性。 在体外的化合物的抗微生物活性对所测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌和酿酒酵母的菌株，并与标准的抗菌药物与探索它们的潜在抗微生物活性的目标. 获得的生物活性结果通过计算机
• Structural Optimization of Antimycobacterial Azaaurones Towards Improved Solubility and Metabolic Stability
  作者：André Campaniço、Shrika G. Harjivan、Elisabete Freitas、Marco Serafini、M. Manuela Gaspar、Rita Capela、Pedro Gomes、Audrey Jordaan、Ana M. Madureira、Vânia André、Andreia B. Silva、M. Teresa Duarte、Isabel Portugal、João Perdigão、Rui Moreira、Digby F. Warner、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.202300410

  日期：2023.12.14

  Azaaurones are potent agents against M.tb. This new family of compounds improved the overall metabolic stability and solubility of the scaffold, with 24 compounds with submicromolar activities and 4 compounds in the nanomolar range. Furthermore, all tested derivatives were equipotent among susceptible and drug-resistant tuberculosis, with activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  Azaaurones 是对抗M.tb 的有效药物。这个新的化合物家族提高了支架的整体代谢稳定性和溶解度，其中 24 种化合物具有亚微摩尔活性，4 种化合物在纳摩尔范围内。此外，所有测试的衍生物在易感和耐药结核病中均具有同等效力，对多重耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌分离株具有活性。
• BOINPYs: facile synthesis and photothermal properties triggered by photoinduced nonadiabatic decay
  作者：Lizhi Gai、Ruijing Zhang、Xiuguang Shi、Zhigang Ni、Sisi Wang、Jun-Long Zhang、Hua Lu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/d2sc06435a

  日期：——

  photothermal boron-containing indoline-3-one-pyridyl chromophore (viz. BOINPY) with a facile one-pot synthesis and high yields. BOINPY derivatives exhibited specific features that fully address the concerns related to the design of PTA. The behavior and mechanism of BOINPYs for generating heat through the conical intersection pathway, which is called PIND, have been well understood through theoretical

  光热剂（PTA）是光热疗法（PTT）的核心组成部分。然而，目前的光热染料几乎都源自众所周知的发色团，例如卟啉、花青和 BODIPY，并且由于激发态调制的复杂性，将新发色团设计为 PTA 的通用构建模块相当具有挑战性。在此，我们采用光致非绝热衰变（PIND）的概念开发了一种光热含硼二氢吲哚-3-一吡啶基发色团（即BOINPY ），具有简单的一锅合成和高产率。 BOINPY衍生品展现出的具体特征，充分解决了与PTA设计相关的问题。 BOINPY通过圆锥形交叉路径（称为 PIND）产生热量的行为和机制已通过理论计算得到了很好的理解。封装到F127共聚物中后， BOINPY @F127纳米粒子表现出高效的光热转换，在光照射下治疗实体瘤方面表现良好，具有良好的生物相容性。这项研究提供了有用的理论指导和具体的光热发色团，为开发各种高性能 PTA 提供了嵌入可调特性的通用策略。