N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester | 123228-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-Ser-OEt；ethyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 123228-25-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: RXVKHYLAIHAYMT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到Boc-L-Phe-L-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-丝氨酸乙酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j

文献信息

• Biomimetic peptide bond formation in water with aminoacyl phosphate esters
  作者：Raj S. Dhiman、Liliana Guevara Opinska、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/c1ob05660c

  日期：——

  aminoacyl adenylates, react efficiently with amino acid esters to form dipeptides with retention of stereochemical integrity. The reactions are selective and occur readily in the presence of nucleophiles other than amino groups on their side chains. Aminoacyl phosphate esters that lack an amino-protecting group are also suitable for peptide bond formation, leading to a simplified overall process.

  氨酰基磷酸酯是氨酰基腺苷酸的仿生类似物，可与氨基酸酯有效反应形成二肽，并保留立体化学完整性。该反应是选择性的，并且在除其侧链上的氨基以外的亲核试剂存在下容易发生。缺少氨基保护基的氨酰基磷酸酯也适用于肽键的形成，从而简化了整个过程。
• OGURO, KATSUNORI;NOJIMA, HIROSHI;HASHIZUME, NOBUYUKI;OHNO, NORIO;NAITO, T+
  作者：OGURO, KATSUNORI、NOJIMA, HIROSHI、HASHIZUME, NOBUYUKI、OHNO, NORIO、NAITO, T+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors
  作者：G. Priem、L. Rocheblave、C. De Michelis、J. Courcambeck、J. L. Kraus

  DOI：10.1039/a907483j

  日期：——

  Phenylalanine in which the methylene group is replaced by a sulfur atom could be a useful bioisostere for the design of HIV-protease inhibitors. Due to the chemical instability of hemiaminal intermediates, these bioisosteres have to be prepared from α-hydroxyglycine following specific synthetic routes. In this paper, we report the synthesis of sulfenylated phenylalanine bioisosteres 2 and 3, which represent two original building-blocks for peptide solid phase synthesis.

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。