1-(2-bromocyclobut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 55088-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromocyclobut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(4-methylphenyl)cyclobutene；1-Brom-2-p-tolylcyclobuten
• CAS: 55088-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: ATWNCMGJFMFOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromocyclobut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 diethyl 2-[2-(4-tolyl)cyclobutene-1-yl]cyclobutene-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性取代末端[n]二烯的新方法

  摘要：

  制备了末端取代的[3]-和[4]树枝状烯类以及2,3-二取代的buta-1,3-二烯的合成方法。这涉及从容易获得的2-溴环丁酮制备1,2-二取代的环丁烯，以及随后的热开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801522
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)cyclobutan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-bromocyclobut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  地球丰富的金属催化 1-溴环丁-1-烯与格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  使用两种有效的催化剂，例如 Fe(acac) 3 和 Ni(acac) 2

  DOI：

  10.1055/a-2347-1143

文献信息

• Substrate-Controlled Regioselective Bromination of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes: An Application in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
  作者：Tereza Edlová、Hana Dvořáková、Václav Eigner、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00261

  日期：2021.4.16

  regioselectively halogenated at the allylic position by means of a reaction with bromine. The regioselectivity of bromination is controlled by the presence of a carbocation-stabilizing group. The prepared disubstituted 3-bromocyclobutenes were converted into the corresponding disubstituted cyclobutenones. On the basis of the performed experiments, the mechanism behind the bromination reaction was also proposed

  容易获得的二取代的环丁烯通过与溴的反应在烯丙基位置被区域选择性地卤化。溴化的区域选择性由碳阳离子稳定基团的存在来控制。将制备的二取代的3-溴环丁烯转化为相应的二取代的环丁烯酮。在进行的实验的基础上，还提出了溴化反应的机理。
• Novel Selective Approach to Terminally Substituted [<i>n</i> ]Dendralenes
  作者：Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.201801522

  日期：2019.2.7

  A methodology for the synthesis of terminally substituted [3]‐ and [4]dendralenes, as well as 2,3‐disubstituted buta‐1,3‐dienes has been prepared. This involves the preparation of 1,2‐disubstituted cyclobutenes from readily available 2‐bromocyclobutanone and the subsequent thermal ring‐opening reactions.

  制备了末端取代的[3]-和[4]树枝状烯类以及2,3-二取代的buta-1,3-二烯的合成方法。这涉及从容易获得的2-溴环丁酮制备1,2-二取代的环丁烯，以及随后的热开环反应。
• 10.1055/a-2347-1143
  作者：Yasukawa, Tomohiro、Håheima, Katja S.、Boutet, Julien、Gilles, Pierre、Martin, Juliette、Cossy, Janine

  DOI：10.1055/a-2347-1143

  日期：——

  Cross-coupling reactions have been developed between C2-substituted 1-bromocyclobut-1-enes and Grignard reagents using two effective catalysts, e.g., Fe(acac)3 and Ni(acac)2. The iron catalyst works in THF but requires NMP as the co-solvent, with the advantage of achieving cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents. The nickel catalyst was able to promote the reactions in THF without any

  使用两种有效的催化剂，例如 Fe(acac) 3 和 Ni(acac) 2