N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-formamide | 119842-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-formamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]formamide
• CAS: 119842-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LKHNOINNBMRTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-formamide 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyacetophenone oxime 在 咪唑 、 titanium acetate 、 甲乙酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-formamide
  参考文献：
  名称：

  肟的还原甲酰化；乙烯基异腈的合成方法

  摘要：

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85157-8

文献信息

• A new and mild procedure for the preparation of vinyl formamides from thiooximes
  作者：J.E. Baldwin、D.J. Aldous、I.A. O'Neil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88913-3

  日期：1990.1

  Treatment of thiooximes with triphenylphosphine and acetic formic anhydride in dichloromethane at room temperature gives good yields of vinyl formamides under essentially neutral conditions.

  在室温下，在二氯甲烷中用三苯基膦和乙酸乙酸酐处理硫代肟，可得到良好的乙烯基甲酰胺收率。
• BALDWIN, J. E.;ALDOUS, D. J.;ONEIL, I. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2051-2054
  作者：BALDWIN, J. E.、ALDOUS, D. J.、ONEIL, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;BOWLES, TIMOTHY;HUSINEC, SUREN;FORBES, JUDITH E.;LLOB+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3343-3346
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BOWLES, TIMOTHY、HUSINEC, SUREN、FORBES, JUDITH E.、LLOB+

  DOI：——

  日期：——
• Direct Conversion of Nitriles into Alkene “Isonitriles”
  作者：Yajun Li、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201607806

  日期：2016.11.14

  an efficient, direct synthesis of alkene isocyanides. The one‐pot sequence involves a series of carefully orchestrated steps: addition, formylation, tautomerization, and dehydration, with CuCN catalyzing a key equilibration of a formyl imine to an N‐formyl enamine. The resulting aromatic alkeneisocyanides, that are otherwise challenging to synthesize, engage in an unusual [4+2]‐type cycloaddition/1

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。
• Reductive formylation of oximes; an approach to the synthesis of vinyl isonitriles
  作者：Derek HR Barton、Timothy Bowles、Suren Husinec、Judith E Forbes、Antonia Llobera、Alexander EA Porter、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85157-8

  日期：1988.1

  Reduction of ketoximes using anhydrous titanium-(III)-acetate in the presence of mixed formic-acetic anhydride yields N-formyl enamines which may be dehydrated to vinyl isonitriles.

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。