dimethyl (2S)-2-formylaminopentanedioate | 863764-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-formylaminopentanedioate
• 英文别名: (S)-dimethyl-N-formylglutamate；dimethyl (2S)-2-formamidopentanedioate
• CAS: 863764-26-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: QMCPORLRUNTKCX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-formylaminopentanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,4RS,5RS)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates

  摘要：

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。

  DOI：

  10.1039/b503900b
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 dimethyl (2S)-2-formylaminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  异腈作为可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中的烷基自由基前体**

  摘要：

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。

  DOI：

  10.1002/anie.202317683

文献信息

• Formamide Synthesis through Borinic Acid Catalysed Transamidation under Mild Conditions
  作者：Tharwat Mohy El Dine、David Evans、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/chem.201600234

  日期：2016.4.18

  A highly efficient and mild transamidation of amides with amines co‐catalysed by borinic acid and acetic acid has been reported. A wide range of functionalised formamides was synthesized in excellent yields, including important chiral α‐amino acid derivatives, with minor racemisation being observed. Experiments suggested that the reaction rely on a cooperative catalysis involving an enhanced boron‐derived

  据报道，酰胺与由硼酸和乙酸共同催化的胺发生轻度高效酰胺化。以优异的产率合成了多种功能化甲酰胺，包括重要的手性α-氨基酸衍生物，并且观察到了较小的消旋作用。实验表明，该反应依赖于协同催化作用，该催化作用包括增强的硼衍生的路易斯酸度而不是提高的乙酸布朗斯台德酸度。
• Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates
  作者：Anthony G. Avent、Heather M. E. Duggan、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503900b

  日期：——

  A new method for γ-acylation of protected glutamic acids, involving intramolecular rearrangement of an acyl urethane, has been devised to prepare the protected γ-carboxyglutamates 7, 9 and 11 and the protected 4-acylglutamates 15 and 22 from N,N-bisurethanes or N-acyl-N-urethanes of general structure 1. When the formyl-urethane 17 was used in the reaction, then the intermediate 18 in the intramolecular rearrangement was obtained.

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。
• Isonitriles as Alkyl Radical Precursors in Visible Light Mediated Hydro‐ and Deuterodeamination Reactions**
  作者：Irene Quirós、María Martín、Miguel Gomez‐Mendoza、María Jesús Cabrera‐Afonso、Marta Liras、Israel Fernández、Luis Nóvoa、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202317683

  日期：2024.2.12

  We report the use of isonitriles as alkyl radical precursors in visible-light mediated hydro- and deuterodeamination reactions. Most examples only require visible-light irradiation of the isonitrile in the presence of a silyl radical precursor, although a significant acceleration was observed in the presence of an organic photocatalyst. The method is scalable, shows broad functional group compatibility

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。