7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘 | 851330-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 7-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-naphthalene；7-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-naphthalin；Naphthalene, 7-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 851330-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LGPJHDXSKSVJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以71%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-(4'-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes

  摘要：

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869857
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes

  摘要：

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869857

文献信息

• Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes
  作者：M. Carreño、Antonio Urbano、Marcos González-López、Alfonso Latorre

  DOI：10.1055/s-2005-869857

  日期：——

  Na/EtOH reduction of 1-aryl-7-methoxynaphthalenes occurred preferentially at the A-ring when no substituents were present at the ortho-positions of the aryl group (up to 100% selectivity), to afford 1-aryl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes. Ortho-substitution of the 1-aryl moiety favored B-ring reduction (up to 85:15 selectivity) giving rise, after acidic hydrolysis of the ­vinyl ether intermediate, to the corresponding 8-aryl-2-tetralones.

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• The Formation of 1-Aryl-Substituted Naphthalenes by an Unusual Cyclization of Arylethynes Catalyzed by Ruthenium and Rhodium Porphyrins
  作者：Elfituri Elakkari、Barbara Floris、Pierluca Galloni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1002/ejoc.200400746

  日期：2005.3

  The dimerization of arylethynes to give 1-aryl-substituted naphthalenes through catalysis by rhodium and ruthenium porphyrins has been investigated. When performed at temperatures above 130 °C, this reaction affords a mixture of triarylbenzenes and 1-aryl-substituted naphthalenes. The yields of naphthalene derivatives range from low to high, depending on the temperature and the phenyl substituents

  已经研究了通过铑和钌卟啉的催化，芳基乙炔二聚生成1-芳基取代的萘。当在 130 °C 以上的温度下进行时，该反应会得到三芳基苯和 1-芳基取代的萘的混合物。萘衍生物的产率从低到高，取决于温度和苯基取代基。初始化合物的浓度会影响反应的选择性：1,2-二氯苯中的二聚/三聚比率随着浓度的降低而增加。反应机理由催化剂配体的特殊结构决定，并涉及金属卟啉的亚乙烯基中间体的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct Conversion of Nitriles into Alkene “Isonitriles”
  作者：Yajun Li、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201607806

  日期：2016.11.14

  an efficient, direct synthesis of alkene isocyanides. The one‐pot sequence involves a series of carefully orchestrated steps: addition, formylation, tautomerization, and dehydration, with CuCN catalyzing a key equilibration of a formyl imine to an N‐formyl enamine. The resulting aromatic alkeneisocyanides, that are otherwise challenging to synthesize, engage in an unusual [4+2]‐type cycloaddition/1

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。
• The highly selective formation of biaryls by the cyclization of arylethynes catalyzed by vanadyl phthalocyanine
  作者：Daniel Cicero、Angelo Lembo、Alessandro Leoni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1039/b9nj00227h

  日期：——

  The dimerization of arylethynes catalyzed by vanadium phthalocyanine to give substituted biaryls has been investigated. The reaction yield is always high and for many examples is only slightly affected by the aryl substituents. This fact is also related to the results obtained with metalloporphyrins, which give lower selectivities due to the presence of variable amounts of triphenylbenzenes.

  已经研究了钒酞菁催化的芳基乙炔二聚反应，以合成取代的双芳烃。反应的产率始终较高，对于许多例子，芳基取代基的影响仅微乎其微。这一事实与金属卟啉的结果也有关，因为金属卟啉 due to 存在不等量的三苯基苯而导致选择性降低。