(4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 53662-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 5-tert-butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone；(4aS,5S)-4a-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 53662-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XBPYAATXTZMPBV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1R,5S,6R,8R)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one 、 异丁烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Philippo, Christophe M. G.; Vo, Nha Huu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1356 - 1365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Sulphenylation of αβ-unsaturated aldehydes, ketones, and esters: the use of O-silylated dienolates
  作者：Ian Fleming、Jon Goldhill、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95363-8

  日期：1979.1

  Phenyl sulphenyl chloride is a γ-selective electrophile in its reaction with O-silylated dienolates.

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。
• Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04202991A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 is lower alkyl, Acyl is alkanoyl, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, benzyloxy or alkanoyloxy; and Z is nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  Bicycloalkane衍生物的化学式为##STR1##其中n为1或2，R.sub.1为低碳烷基，Acyl为烷酰基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或低碳烷基，R.sub.4为酰基或苯基，可选择地取代为低烷氧基、苄氧基或烷酰氧基；Z为硝基、低烷氧羰基、低烷酰基、低烷基亚砜基或低烷基砜基的化合物，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将相应缺少CH.sub.2 Y取代基的化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要，进行氧化和可选的盐类缩合。
• Bicycloalkane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04072716A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is aliphatic acyl and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

  公式为##STR1##的双环烷衍生物，其中N为1或2，R.sub.1为较低的烷基，X为羰基或自由的或醚化的羟甲基，Y为--S--R.sub.2，--SO.sub.m --R.sub.2，或##STR2##其中m为1或2，R.sub.2为烷基，R.sub.3为氢或较低的烷基，R.sub.4为脂肪酰基，Z为硝基，较低的醇酰基，较低的烷基亚砜基，或较低的烷基磺酰基，在类固醇的全合成中是有用的中间体。这些化合物是通过将缺少CH.sub.2 Y取代基的相应化合物与甲醛和巯基或亚砜酸反应制备的，随后如有需要进行氧化和可选的盐缩合。
• Synthesis and Use of New Substituted 1,3,5-Hexatrienes in Studying Thermally Induced 6π-Electrocyclizations
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Martin G. Banwell、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200700201

  日期：2007.8

  couplings with 2-bromocyclohexenyl triflate (13) and alkyl (tert-butyl and methyl) acrylate to furnish seven new 1,3,5-hexatrienes 19, 20, 21, 22-tBu, 22-Me, 23 and 43, respectively, in 58–84 % yields. For the alkenylstannanes 4a,b, 8 and 11, customized combinations of catalysts had to be used. The Stille–Heck sequence involving 13, 3 and tert-butyl acrylate could be performed in a one-pot mode and proceeded

  分别以 43% 到 97% 的产率合成了一个无环、两个杂环和两个双环烯基锡烷，分别为 3、4a、4b、8 和 11，并且每个都与 2-溴环己烯基进行了一系列 Stille 和 Heck 偶联三氟甲磺酸酯 (13) 和烷基（叔丁基和甲基）丙烯酸酯，分别以 58-84 % 的比例提供七种新的 1,3,5-己三烯 19, 20, 21, 22-tBu, 22-Me, 23 和 43产量。对于烯基锡烷 4a、b、8 和 11，必须使用定制的催化剂组合。涉及 13、3 和丙烯酸叔丁酯的 Stille-Heck 序列可以在一锅模式下进行，并以 75% 的产率进行。在十氢化萘溶液中加热己三烯以实现 6π-电环化。温度和反应时间单独优化。己三烯 29、31 和 36 得到双环和三环环己二烯 28，30 和 34，结合烯丙醇和烯丙醚末端，通过 6π-电环化和随后的 [1,5]-氢转移，作为单一产品，产率良好（85-93%）。相比之下，己三烯
• Totalsynthese von (+)-<i>D</i>-Homo-19-nortestosteron
  作者：Jürg Gutzwiller、Ludvik Labler、Werner Meier、Andor Fürst、Ulrich Eder、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/hlca.19780610712

  日期：1978.11.1

  Total Synthesis of (+)-D-Homo-19-nortestosterone

  （+）- D -Homo-19-nortestosterone的全合成