((4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(4aS,5S)-4a-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: BHCBXCAIZDOQLN-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane 生成 (4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-不饱和醛，酮和酯的γ-磺化作用：使用O-甲硅烷基化的二烯酸酯

  摘要：

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95363-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 ((4aS,5S)-5-tert-Butoxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of trans-deca hydronaphthalene derivatives

  摘要：

  一种制备式I的反式十氢萘化合物的方法，其中X为低烷基、--（CH.sub.2）.sub.3--Z--R.sub.2、--（CH.sub.2）.sub.3COOR.sub.4或--（CH.sub.2）.sub.3CN；Y和Z为酯化的羟甲基或自由的、酯化的或醚化的羟甲基；U为卤素；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为低烷基；R.sub.4为烷基；其中式II的八氢萘化合物##STR3## 在碱的存在下，通过与式（R.sub.5）.sub.3Si--Cl的三烷基氯硅烷反应，其中R.sub.5各自为低烷基基团，转化为式的六氢萘化合物##STR4## 在惰性溶剂中，与氢气在铂、钯或铑催化剂的存在下加氢，得到式的八氢萘化合物##STR5## 并在路易斯酸的存在下，在惰性溶剂中向所得的八氢萘化合物中加入式XCOCH.dbd.CH.sub.2的乙烯基酮。

  公开号：

  US04077996A1

文献信息

• γ-Sulphenylation of αβ-unsaturated aldehydes, ketones, and esters: the use of O-silylated dienolates
  作者：Ian Fleming、Jon Goldhill、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95363-8

  日期：1979.1

  Phenyl sulphenyl chloride is a γ-selective electrophile in its reaction with O-silylated dienolates.

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。
• Process for the preparation of trans-deca hydronaphthalene derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04077996A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  A process for the preparation of trans-decahydronaphthalene compounds of Formula I ##STR1## wherein X is lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.3 --Z--R.sub.2, ##STR2## --(CH.sub.2).sub.3 COOR.sub.4, or --(CH.sub.2).sub.3 CN; Y and Z are ketalized carbonyl or free, esterified, or etherified hydroxymethylene; U is halogen; R.sub.1, r.sub.2, and R.sub.3 are lower alkyl; and R.sub.4 is alkyl; Wherein an octahydronaphthalene compound of Formula II ##STR3## is converted, in the presence of bases, by reaction of a trialkyl chlorosilane of the formula (R.sub.5).sub.3 Si--Cl wherein the R.sub.5 each are lower alkyl group, to a hexahydronaphthalene compound of the formula ##STR4## The hexahydronaphthalene compound is hydrogenated, in an inert solvent with hydrogen in the presence of a platinum-, palladium-, or rhodium-containing hydrogenation catalyst, to an octahydronaphthalene compound of the formula ##STR5## and a vinyl ketone of the formula XCOCH.dbd.CH.sub.2 is added to the thus-obtained octahydronaphthalene compound in an inert solvent in the presence of a Lewis acid.

  一种制备式I的反式十氢萘化合物的方法，其中X为低烷基、--（CH.sub.2）.sub.3--Z--R.sub.2、--（CH.sub.2）.sub.3COOR.sub.4或--（CH.sub.2）.sub.3CN；Y和Z为酯化的羟甲基或自由的、酯化的或醚化的羟甲基；U为卤素；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3为低烷基；R.sub.4为烷基；其中式II的八氢萘化合物##STR3## 在碱的存在下，通过与式（R.sub.5）.sub.3Si--Cl的三烷基氯硅烷反应，其中R.sub.5各自为低烷基基团，转化为式的六氢萘化合物##STR4## 在惰性溶剂中，与氢气在铂、钯或铑催化剂的存在下加氢，得到式的八氢萘化合物##STR5## 并在路易斯酸的存在下，在惰性溶剂中向所得的八氢萘化合物中加入式XCOCH.dbd.CH.sub.2的乙烯基酮。